Isomerie V

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Formal Metadata

Title
Isomerie V
Alternative Title
Chemistry and Biochemistry for Physicians - Molecular Models - 13. Isomerism V
Title of Series
Part Number
13
Number of Parts
37
Author
Beyermann, Klaus
License
CC Attribution - NonCommercial - NoDerivatives 3.0 Germany:
You are free to use, copy, distribute and transmit the work or content in unchanged form for any legal and non-commercial purpose as long as the work is attributed to the author in the manner specified by the author or licensor.
Identifiers
IWF Signature
W 1513
Publisher
IWF (Göttingen)
Release Date
1976
Language
German
Producer
Universität Mainz (Mainz)

Technical Metadata

IWF Technical Data
Video ; F, 20 min

Content Metadata

Subject Area
Abstract
Vergleich von Notationsregel und Fischer-Konvention, Unterscheidung von Enantiomeren, "Meso"-Formen, Tautomerie, Konformationsisomerie.
Comparison of notation and Fischer convention, differentiation of enantiomeres, "meso"-forms, tautomerism, conformational isomerism.
Keywords
Tautomerie
optische Antipoden
Molekülstruktur
Molekülmodelle
Konformation
Isomerie
molecular models
molecular structure
isomerism
conformation
tautomerism
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Chemical experiment
Molecular geometry
Molecular geometry
Am Beispiel eines Zucker Moleküls haben wir ins Bott C vierzehn gesehen.
Die Notation 's Regel erhebliche Vorteile bieten kann. Man kann nämlich mit ihrer Hilfe die Konfiguration an einem Asymmetrie Zentrum festlegen. Auf die Form des Moleküls und die Aufstellung Rücksicht nehmen zu müssen. Nach der Fischer Konvention muss man dagegen eine Aufstellung wählen die doch sehr willkürlich ist. Dennoch sollte man beide Beschreibungsweisen beherrschen Insbesondere weil in den Lehrbüchern in der Regel die Fischer Projektion 's Formel angegeben wird. Die Erfahrung zeigt dass der EGF Fänger gern den Fehler macht Fischer Boyer John und nur dazu uns Regel durcheinander zu werfen.
zeigen hier die Projektion 's Formel eines Milchsäure Innern zu mehren. wird nun in dieser Formel vom Liganden höchster Priorität also der OHA Gruppe absteigen über die Carboxygruppe gezählt wobei hier scheinbar eine gegen Guhr Zeiger Bewegung resultiert Es würden dann gesagt dass das Modell Es konfiguriert sei das . Aber falsch. Stellen wir zuerst einmal das Modell richtig nach Fischer auf. Zur Festlegung der Nutation müssen wir und das ist der wesentliche Schritt der gern übersehen wird. Die Blümchen halte Stellung drehen und dann die Notation festlegen. Bitte beachten Sie also dass die Aufstellung Nach Fischer. Nicht identisch ist mit der Anordnung zur Festlegung der Notation.
Wir haben gesehen dass sich ändern um mehrere in ihrem Energiegehalt nicht unterscheiden weil die Abstände der Gruppen im Molekül voneinander in beiden Enantiomere gleich sind. In Ernst Jo mehrer haben daher eine Fülle identischer Eigenschaften. unterscheiden sich nicht im Schmelzpunkt oder Siedepunkt. Die Dichte muss bei beiden Isomeren auch gleich sein denn beide Moleküle haben ja Gleiches Volumen. Folglich muss auch das Volumen eines Moduls Das Moon Volumen identisch sein. Auch die Spektren stimmen überein denn die Genealogie Aufnahme muss für beide Moleküle mit gleichem Energiegehalt gleich sein. Es gibt allerdings eine Untersuchungs Art bei der sich in ein unterschiedlich verhalten. Dieses Verfahren darf nicht auf der Messung Skalare Größen beruhen wie die eben genannten Methoden. Es muß vielmehr auf der Bestimmung einer Viktoria Köln Größe aufbauen also einer Größe deren Wert von der Richtung abhängt in der gemessen wird. Diese Untersuchungen zur Unterscheidung von in Anzio Meeren erfolgt mithilfe linear polarisierten Lichtes. In einem natürlichen Lichtstrahl schwingt der elektrische Vektor in allen Richtungen und Größen. In einem Lineal polarisiertem Licht schwingt der Vector dagegen nur noch in einer Ebene. Man kann jetzt mit Hilfe bestimmter Vorrichtungen die man Polaris A Toren nennt. Jene Schwingungen auswählen die lineare polarisiert sind. Trifft linear polarisiertes Licht dessen Schwingungsebene wie er hier durch eine gelbe Karte markieren auf eine asymmetrische Elektronen Anhäufung wie es ja unser Rallye Molekül darstellt. wird die Schwingungen Richtung des Licht Vektors ein bisschen abgelenkt. trifft sie auf ein neues zur Wechselwirkungen Befähigung des Moleküls dann wird der Vector erneut abgelehnt. Die Ablenkung hängt von der durchlaufenen Weg länger und der Konzentration der asymmetrischen Moleküle ab. In Lösung liegen nun die Chiralität Moleküle statistisch geordnet vor. Trotzdem kommt es zur Drehung der Polarisationsebene weil sie immer dann gedreht wird wenn ein passend Zugehör eingestelltes Molekül im Weekly. In der Praxis führt man die Messung mithilfe eines solchen polarisiert das durch das einer rohrförmiges couverte enthält.
Sie nimmt die Lösung mit der Chirurg Wahlen Komponente auf. Die Drehung der Polarisationsebene wird auf einem Teil Kreis abgelesen.
Wir wollen ausdrücklich festhalten dass kein einfacher Zusammenhang besteht zwischen der Richtung in der die Polarisationsebene gedreht wird und der Zuordnung eines Moleküls zur D oder R oder es oder L Reiher.
Es gibt einen Fall der Ausbildung eines inneren Raziel Marz denen sie sich unbedingt mithilfe der Modelle veranschaulichen sollten.
Im Fall der Wein Säure lassen sich vier Modelle bauen und zwei in Anzio Meeren Paare zusammenstellen. Es handelt sich um die Kombination R R und S Es Wein Säure die spiegelbildlich und daher in Antiochia zueinander sind. Die andere Kombination ist. Und es R. Was passiert nun aber wenn man eine dieser Modelle herum dreht. Es wird auf einmal identisch mit seinem Innern zu mehren. Der Grund liegt darin dass man bei diesem symmetrischen Molekül eine innere Spiegel Ebene legen kann. Man nennt diese Form bei der ein innerer monokularen Rat zum Markt aus den beiden Enantiomere vorliegt. Mesocco Form. Jetzt zeigen hier zwei Beispiele biochemisch interessanter Miso Formen.
Mal handelt es sich um Erik Dritt einen vierwöchigen Alkohol der als Vertreter aus einer Gruppe ähnlicher Polly Alkohole hier stehen mag. Das andere Beispiel ist Mesocco Ino sieht ein Stoff mit Vitamin Artikel Charakter der Leber Schutzfunktionen hat.
Die innere Spiegel Ebene ist hier etwas schwieriger zu erkennen. Sie durch einen gelben Karton markiert.
Wir haben bisher völlig Der Isomerie behandelt bei denen eine Umwandlung der Isomeren hintereinander nischt stattfand.
Wir wollen nun einen Sonderfall betrachten der biochemische Konsequenzen hat. uns daher hier beschäftigen muss. Es handelt sich um die Tautou Marie. Voraussetzung für ihr Eintreten ist dass sich diese um mehrere ineinander umwandeln können. Bei der Tautou Meri muss sich die Umwandlung des einen Isomeren in das anderer offensichtlich innerhalb sehr kurzer Zeit vollziehen.
irgendwelche Teilchen müssen blitzartig innerhalb des Moleküls wandern. Die höchste Beweglichkeit haben die Elektronen und das im Vergleich zu anderen Atommüll winzige Proton beziehungsweise das kleine Wasserstoff Atom. Der Fall der Wanderung von Protonen die so genannter Proto tropisch ist daher der wichtigste voll der Tautou Marie. Sie setzt voraus dass das Proton entsprechend locker gebunden ist. biochemisch wichtig wird diese brutto pro P bei der Kiddo enorme Torto Mary.
Bei ihr wird ein Proton von einer OHA Kruppe abgegeben. Auf das OLAF im Namen hindeutet. Zur Auflockerung der Bindung des Protons muss die O Hara Gruppe an ein C Atom fixiert sein. Das eine Doppelbindung trägt. Ein Molekül mit einer solchen gruppieren ist ein Ehen Rule.
Von der Ehen oder Pyrus kann das Proton abgegeben werden.
Der Sauerstoff das bindende Elektronenpaar an sich heranzieht.
Die starke Elektronen Anhäufung führt andererseits Zur Verschiebung des P Elektronenpaar aus der Doppelbindung Anders zur C O Gruppe Nachbar ständige Kohlenstoff Atom.
Dieses wird dadurch negativ geladen und zieht nun das Proton an.
Es ist also jetzt eine Keto Gruppierung entstanden.
ist durch einen ständigen Wechsel zwischen Key to Gruppierung und Ehen Old gruppieren gekennzeichnet wobei das Proton und zwei Elektronenpaare ständig ihren Platz wechseln. Sehen wir uns den Vorgang kommen Bananen Bindungswinkel auch noch einmal an. Wir sehen das Modell der Doppelbindung links mit der OHA Gropper rechts. Die Bindung wandert und das Proton wechselt zugleich den Platz. Es entsteht so die Keto Form. Beachten Sie bitte auch noch dass nicht jede SKY Ton in der Lage ist Ketone E null Umwandlung zu ergeben der Wasserstoff an Alpha C Atom zur C Obergruppe muss aufgelockert sein um Protonen Wanderung zu ermöglichen. Die nächste Nachbarschaft im Gesamt Molekül entscheidet darüber ob das am Alpha C Atom befindliche Wasserstoffatom aufgelockert genug ist. Also Key To E Nohl Tau to Mary möglich wird. Beachten Sie auch noch das bei der Todor Murry Die Umgruppierung ständig stattfindet. Was wir hier am stark vereinfachten Modell zeigen wollen. Im System liegen also beide Molekül Formen in einem Gleichgewicht miteinander vor und wandeln sich ständig ineinander um. Medizinisch wichtig ist ein Sonderfall der KKE To E null Tautou Marie die so genannte KED Emin Tautou Marie.
Wir wollen die Emil Theodor Murray Anda Barbie Tour Säure studieren. Eine abstrahierte Grafik der Strukturformel und das freiem Work Modell sehen wir hier. Der gesättigte Ring kann sich unter Verschiebung der Doppelbindungen der C OH Gruppen. Zu einem sechs Ring hetero Zyklus stabilisieren Der ausgeprägt aromatische Eigenschaften hat. Die ua Gruppen sind alle in Nachbarschaft zu Doppelbindungen und daher A zieht. Interessant ist in diesem Beispiel vielleicht noch das durch die Änderung der Hybridisierung an den Ring Atomen ein Übergang von einer planaren zu einer mehr gewählten Form erfolgt. Ein scheinbar etwas kompliziertere Beispiel einer Brutto tropisch werden wir in der zu behandeln. Hier kann das Wasserstoffatom eine O Hara Gruppe an die Doppelbindung einer etwas entfernter liegenden Aldehyde oder Keto Funktion wandern. Dabei schließt sich eine Ring. Man hat dem Gleichgewicht System den Namen Ring Ketten Tau to Marie gegeben. Durch freie drehbar kalt entsteht eine Reihe von Formen eines Moleküls die man konformer nennt.
Der Isomerie Typ heißt Konformation Isomerie. Beim Ethan lassen sich unendlich viele konform mehrere denken.
Reifen wir zwei Extreme Einstellungen des Moleküls heraus und beschreiben wir sie durch die Modelle und die New Moon Projektion Formeln. In der einen Gon Wormatia wurden sind die Wasserstoffatome genau hintereinander gestellt. haben den kleinstmöglichen Abstand voneinander. Der Winkel Vieh ist sehr klein in der anderen Korn Formation haben die Wasserstoffatome den größtmöglichen Abstand Vieh ist daher groß. Die Form in der die gleichartigen Wasserstoffatome am stärksten angenähert sind hat den größeren Energiegehalt als die andere Form mit dem größeren Abstand der Teilchen zueinander. In einem Diagramm kann man den Energiegehalt des jeweiligen konform Meeren gegen den Winkel Vieh auf tragen. Man erhält dann eine Kurve mit Maxima und minimal. Die Energiedifferenz zwischen Maxima und Minima entspricht der Umwandlung Energie. Sie beträgt beim gasförmigen Ethan drei Kilokalorien pro Mol.
In einer langen Paraffin kehrte gibt es eine Konformation die am stabilsten ist weil in ihr alle Molekül Bestandteile im Mittel den größtmöglichen Abstand haben. Diese Form ist die sogenannte Zickzack Konformation deren Modelle wie er hier zeigen. In der Zickzack Konfirmation muss man sich aller längeren Paraffin Ketten vorstellen wenn sonst keine störenden Einflüsse auf sie einwirken.
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