Vom Ammoniak lassen sich eine Reihe wichtiger organischer Verbindungen ableiten. Machen wir uns zuerst die Eigenschaften des Grundkörpers klar.

Ammoniak mit der Formel NH3 ist ein Molekül mit kovalenten Bindungen zwischen N und H sowie einem freien Elektronenpaar. Die Molekülorbitale weisen in die Raumrichtungen des Tetraeders.

Zum Bau des Frameworkmodells muss man das SP3-Drahtkreuz verwenden, um die Hybridisierung richtig wiederzugeben. Aufgesteckt sind die Abstandshalter für drei Wasserstoffatome und das Röhrchen zur Demonstration des Radius des Stickstoffatoms.

Das freie Elektronenpaar ist zusätzlich durch ein Drahtstiftchen markiert, um so auch später die Möglichkeit einer Weiterreaktion mit anderen Partnern darstellbar zu machen.

Bei den Kalottenmodellen muss man beachten, dass es zwei Typen gibt, um Stickstoff darzustellen. Im Ammoniak sind alle Bindungsrichtungen und die Richtung des Orbitals des freien Elektronenpaars gleichwertig.

Nach dem Anbau der Wasserstoffatome lässt sich die Raumstruktur des Ammoniakmoleküls ganz gut erkennen. Der Dipol-Charakter wird allerdings durch das Frameworkmodell besser dargestellt.

Ammine sind organische Verwandte des Ammoniaks, die aus ihnen dadurch entstehen, dass

ein oder mehrere der Wasserstoffatome des NH3 durch organische Reste ersetzt werden. Substituiert man ein Wasserstoffatom, dann erhält man ein primäres Ammin.

Werden zwei Wasserstoffatome durch Reste R ersetzt, dann gibt es ein sekundäres Ammin. Werden schließlich alle drei Wasserstoffe des Ammoniaks durch organische Gruppen substituiert, dann resultiert ein terzieres Ammin.

Das Frameworkmodell des Methylamins lässt noch eine gewisse Ähnlichkeit zum Ammoniak erkennen.

Mit steigendem Substitutionsgrad überwiegt allerdings dann der Charakter der Reste, der sich gleichsam nach außen hin bemerkbar macht.

Die Modelle der homologen Reihe der primären Alkylamine zeigen, wie mit steigender Kettenlänge des Restes der Anteil der NA2-Gruppe immer relativ geringfügiger wird.

Amine mit längeren alifatischen Rest haben damit schon stark paraffinähnliche Eigenschaften. Sie lösen sich weniger gut in Wasser als das am besten wasserlösliche Methylamin. Amine und Ammoniak sind Protonen-Akzeptoren, also Basen aufgrund des freien Elektronenpaars.

Sie rauben dem Wasser H-Plus-Ionen, sodass OH-Ionen übrig bleiben, die Anlass für die alkalische Reaktion einer wässrigen Aminlösung sind. Durch die Protonenanlagerung entsteht das Ammonium-Kation des entsprechenden Amins.

Durch Anlagerung an freie Elektronenpaare entstehen sogenannte Onium-Verbindungen, von denen einige biochemisch wichtig sind.

Wir wollen das Bildungsprinzip mit Hilfe der Modelle beschreiben. Bei den Aminen war die Anlagerung eines Protons an das freie Elektronenpaar besprochen worden, um die basischen Eigenschaften des Ammoniaks und der Amine zu erklären.

Es entstehen Ammonium-Verbindungen. Es können aber auch andere Gruppen mit Elektronenlücke angelagert werden, wie zum Beispiel eine Methylgruppe.

In dieser Methylhalogenverbindung ist das stark elektronegative Halogen durch das nach rechts zeigende grüne Plastikröhrchen symbolisiert. Es zieht die bindenden Elektronen so stark zu sich hin, dass eine Art Cl-Ion und Ch3-Kation entsteht,

dass dann an das freie Elektronenpaar unter Bildung einer Onium-Verbindung angelagert wird. So entsteht hier aus Trimethylamin das Tetramethylammonium-Kation.

Sauerstoff ist häufig auch trägerfreier Elektronenpaare etwa im Wasser, den Alkoholen oder den Ätern. Durch Anlagerung eines Protons entsteht so zum Beispiel das Hydroxonium-Ion mit Wasser.

Wieder ist ein positiv geladenes Ion gebildet worden, ähnlich wie bei den Ammonium-Verbindungen. Äter können auch Oxonium-Verbindungen bilden.

Hier wird an die Ethyläter ein Proton angelagert. Es entsteht so ein polares Gebilde. Die Konsequenz kann man direkt im Versuch zeigen. Wir geben hier Wasser in die Kywette und hier Salzsäure. Im Wasser löst sich der Äter kaum.

Nach einiger Zeit ist er dagegen in der Salzsäure völlig aufgelöst, weil sich nach Anlagerung des Protons die sehr viel polarere Oxonium-Verbindung des Äters bildete.

Anderes Beispiel der Bildung von Oxonium-Verbindungen beobachtet man bei vielen Pflanzenfarbstoffen, insbesondere den Anthocyanen, die dem Rotkohl die appetitliche Farbe erteilen. Durch Alkalischmachen wird der Kohl bläulich gefärbt.

Seuert man ihn wieder an, etwa mit Essig, dann tritt die rote Farbe wieder auf. Sie ist eine Folge der Oxonium-Bildung am Farbstoff. Guten Appetit! Die Anwendung geht über das Kulinarische hinaus.

Lackmus, der in der Chemie häufig benutzte Indikator, ist auch ein Farbstoff der Anthocyan-Gruppe.

Seine Farbänderung kann direkt zum Säure- oder Basennachweis dienen.