Nachdem im Block A die wichtigsten Modelltypen vorgestellt wurden, soll jetzt in dieser Serie B der Filmreihe über Molekülmodelle das Arbeiten mit den Bauteilen demonstriert werden.

An Beispielen einfacher chemischer Verbindungen sollen die Vorteile und die Nachteile der Modelltypen beleuchtet werden. Anschließend an diese Serie von Spots stehen dann den interessanten Filmreihen zur Verfügung, in denen die Anwendung der Modelle in der Theorie der organischen Chemie sowie in der Biochemie beschrieben wird.

Beginnen wir jetzt mit dem Bau einfacher Molekülmodeller. Die Alkanen sind die Grundsubstanzen der organischen Chemie. Der räumliche Bau dieser Kohlenwasserstoffe soll daher zuerst anhand der beiden wichtigsten Modelltypen, der Kalottenmodelle und der Röhrchenmodelle gezeigt werden.

Das Methan war aus dieser Reihe bereits vorgestellt worden.

In der homologen Reihe ist der nächste Vertreter das Ethan.

Das Modell des Propans des Kohlenwasserstoffs mit drei C-Atomen zeigt verschiedene Formen je nach Ausnutzung der freien Drehbarkeit

um die C-C-Achsen. Einzelheiten dazu sollen uns später in Zusammenhang mit der sogenannten Konformation beschäftigen. Beim Butan ist die Kette wiederum um eine CH2-Gruppe verlängert.

Es ergeben sich verschiedene Formen des Moleküls je nach freier Drehbarkeit. Von bestimmter Wichtigkeit ist die Zick-Zack-Kette.

Beachten Sie auch noch die unterschiedlichen Aussagemöglichkeiten der Modelltypen. Vorteilhaft sind die Frameworkmodelle zur Demonstration der Abstände und der Winkel. Die Raumerfüllung wird durch die Carlottenmodelle besser beschrieben.

Beim Butan ergibt sich erstmals die Möglichkeit der Verzweigung der C-C-Ketten.

Einzelheiten hierzu werden später bei den Isomerien behandelt werden. Schließlich sei noch das Normal-Pentan als Frameworkmodell vorgestellt.

Beim Zyklo-Propan, von dem wir hier nur die C-C-Kette zeigen, herrscht erhebliche Ringspannung. Sie manifestiert sich zum Beispiel in der Verbiegung der Bindungsröhrchen. Die Ringspannung ist dadurch bedingt, dass der Bindungswinkel hier nicht mit dem Valenzwinkel des sp3-hybridisierten Kohlenstoffatoms übereinstimmt.

Beim Zyklo-Butan ist die Differenz der Winkel geringer. Folglich ist die Ringspannung auch kleiner.

Die Ringspannung ist praktisch gleich null beim Zyklo-Pentan, einem Ringsystem, das biochemische Bedeutung hat.

Beim Zyklohexan gibt es gleichfalls keine Ringspannung. Wir werden die sehr stabilen Ringsysteme mit fünf oder sechs Ringgliedern,

die durch Einfachbindungen verknüpft sind, später bei einer ganzen Reihe biochemisch interessanter Verbindungen wiederfinden. Das Wassermolekül hat einige interessante Eigenschaften, die mit Hilfe von Molekülmodellen gut demonstriert werden können.

Da Wasser ein lebensnotwendiger Stoff ist und der mengenmäßig wichtigste Bestandteil aller Lebewesen, ist die Auseinandersetzung mit den Eigenschaften dieses Moleküls von Bedeutung. Wesentliche Eigenschaften sind durch die beiden freien Elektronenpaare bedingt, die wir in den Modellen durch zwei Abstandshalter darstellen,

die in der Länge auf den Radius des Sauerstoffatoms zugeschnitten sind. Zusätzlich werden bei den Frameworkmodellen zwei Metallstiftchen eingesteckt. Diese Symbolik hat eine bestimmte funktionelle Bedeutung. Der Siedepunkt des Wassers liegt bekanntlich bei 100 Grad Celsius.

Bei Zimmertemperatur ist Wasser flüssig. Wie würde der Siedepunkt der Substanz sein, die dem Wasser chemisch sehr ähnlich ist? Diese Frage verlangt, eine chemisch ähnliche Substanz aufzufinden.

Chemische Verwandtschaften entdecken die Chemiker oft unter Bezug auf das Periodensystem.

Die dem Wasser chemisch ähnliche Substanz ist der Schwefelwasserstoff. Wenn man die Mollmassen betrachtet, dann sieht man, dass das H2S-Molekül fast eine doppelt so große Masse hat wie das Wassermolekül. Nach der kinetischen Theorie sollte man für den Schwefelwasserstoff damit einen Siedepunkt erwarten, der höher liegt als der des Wassers.

Bei Zimmertemperatur ist Schwefelwasserstoff jedoch ein Gas, das nach faulen Eiern riecht. Auch das zeigt noch einmal den gasförmigen Charakter im Vergleich zum geruchlosen Wasser. Was ist nun der Grund für diesen Unterschied der Siedepunkte? Ein Wasserstoffatom tritt mit dem freien Elektronenpaar

am Sauerstoff eines anderen Wassermoleküls in Beziehung unter Ausbildung einer Wasserstoffbrückenbindung. Der Prozess pflanzt sich fort bis zur Bildung von Schwärmen aus sechs bis acht assoziierten Wassermolekülen, die natürlich sehr viel schwieriger verdampfen.

Folglich ist der Siedepunkt des Wassers ungewöhnlich hoch. Diese Anomalie ist lebensbestimmend. Wäre sie nicht gegeben, dann wäre der Siedepunkt des nicht assoziierten Wassers, etwa im Vergleich zum Schwefelwasserstoff, weit unter minus 100 Grad. Leben wäre also auf der Erde gar nicht möglich,

weil das Wasser längst verdampft wäre. Wegen der Schwarmbildung ist auch die Verdampfungsenergie des Wassers sehr hoch. Zum Verdampfen von Wasser wird viel Energie benötigt. Deswegen kann Wasser aber auch gut zur Kühlung beim Schwitzen benutzt werden.

Die Alkohole kann man als Verwandte des Wassers auffassen. Sie haben damit viele gemeinsame chemische und physikalische Eigenschaften, die mit Hilfe der Modelle übrigens gut veranschaulicht werden können.

Mit den Alkoholen sind wiederum die Äther verwandt. Durch Ersatz eines Wasserstoffatoms des Wassers durch einen organischen Rest erhält man einen Alkohol. Den einfachsten Methanol stellen wir hier als Molekülmodell vor. Achten Sie darauf, dass die freien Elektronenpaare

noch genauso vorhanden sind wie im Wassermolekül. Damit ist das Assoziationsvermögen durch Ausbildung von Wasserstoffbrückenbindungen auch bei den Alkoholen gegeben. Allerdings beeinflusst die Art und Größe des organischen Restes die Eigenschaften der Alkohole stark.

Wir demonstrieren hier die Lösbarkeit verschiedener Alkohole in Wasser.

Ethanol mischt sich vollständig mit Wasser.

Sie kennen das Gemisch wahrscheinlich von vielen Cocktailpartys. Propanol ist gleichfalls mit Wasser mischbar.

Butanol mischt sich kaum noch mit Wasser, wie die Trübung auch zeigt. Besonders gut wird dieses Verhalten sichtbar, wenn man Sudanrot zusetzt, ein in der Histologie benutztes Fettfärbungsmittel.

Mischen sich die Alkohole, dann wird auch das Sudanrot in der Mischung gelöst. Trennen sich die Alkohole aufgrund ihrer schlechten Wasserlöslichkeit ab, dann löst sich auch der Lipidfarbstoff nur in ihnen.

Propanol nimmt eine Zwischenstellung zwischen Ethanol und Butanol ein. Gibt man viel Kochsalz in die Propanolwasserlösung, dann wird das Wasser zur Hydratisierung der Ionen benötigt.

Es gibt nicht genug Wasser zur Auflösung des Alkohols, der sich deswegen von der Salzlösung abtrennt.

Ersetzt man die beiden Wasserstoffatome des Wassers durch organische Reste, dann erhält man Äther. Wie wird wohl ihre Flüchtigkeit und wie wird wohl ihr Lösungsvermögen sein?

Der Siedepunkt des Ethanols liegt bei 78 Grad Celsius. Er ist damit wesentlich höher als der des Diethylethers von 34 Grad Celsius, eines Moleküls mit deutlich größerer Molekülmasse.

Man sieht, dass der Äther auf der Haut rechts sehr schnell verdunstet, während das Ethanol nur langsam sich verflüchtigt. Die Modelle zeigen, worin der Unterschied begründet ist. Den Ätheren fehlt jenes Wasserstoffatom,

das in den Alkoholen zur Wasserstoffbrückenbindung zur Verfügung steht. Äther können daher nicht assoziieren. Ihr Siedepunkt muss, selbst wenn die Mohlmassen wesentlich höher liegen als bei den Alkoholen, niedriger sein als bei den Alkoholen.

Das Siedeverhalten des Äthers ist wichtig, um die Inhalationsnarkose mit Diethyletha überhaupt zu ermöglichen. Der Äther muss bei einer Temperatur verdunstet sein, die nur unwesentlich anders ist als die Körpertemperatur von 37 Grad Celsius.

Zum Abatmen nach Beendigung der Inhalationsnarkose ist es gleichfalls nötig, dass der Äther gastförmig wieder aus den Lungen abgegeben wird.

Den Einfluss der assoziationsfähigen Gruppen kann man auch noch anders demonstrieren. Propan ist ein Gas. Führt man eine OH-Gruppe ein, dann erhält man das bereits vorgestellte Propanol bei Zimmertemperatur eine Flüssigkeit, Siedepunkt 97 Grad.

Durch Einführung einer zweiten OH-Gruppe erhält man einen mehrwertigen Alkohol, hier ein Propan-Diol, Siedepunkt 188 Grad Celsius. Der vom Propan sich ableitende dreiwertige Alkohol ist das Glycerin, eine biochemisch sehr wichtige Substanz mit dem Siedepunkt 290 Grad Celsius.

Ihre Affinität zum Wasser ist so groß, dass Glycerin Wasser anzieht, also hygroskopisch ist. Glycerin ist damit viel wasserähnlicher als Propanol, da es unter Umständen aus Wasser ausgesalzen werden kann.