Wir wollen uns jetzt der Darstellung der Doppelbindung durch die Modelle zuwenden. Das setzt voraus, dass wir zuvor noch einmal kurz erklären bzw. rekapitulieren, wie die Bindungsverhältnisse bei der Kohlenstoff-Kohlenstoffdoppelbindung tatsächlich sind.

Wenn wir uns die Mittelpunkte der Kohlenstoffatome als schwarze Kugeln markieren, dann muss man sich zwischen ihnen eine Sigma-Bindung, eine Elektronenpaarbindung vorstellen. Zwischen den Kohlenstoffatomen und den anderen Bindungspartnern, wir wollen uns hier Wasserstoffatome vorstellen, liegen gleichfalls Sigma-Bindungen vor,

die wir genau wie zwischen den Kohlenstoffatomen durch schwarze Striche markieren wollen. Wir haben hier für unsere Darstellung ein Kugelstäbchen-Modelltyp gewählt. Die Kugeln symbolisieren die Atommittelpunkte, sie geben den Radius nicht richtig wieder.

Die Winkel, die diese Sigma-Bindungen miteinander bilden, sind immer 120 Grad.

Man nennt die Ebene, in der die Sigma-Bindungen liegen, die Ebene der Sigma-Bindungen. Alle Atommittelpunkte liegen in dieser Ebene.

Oberhalb und unterhalb der Ebene der Sigma-Bindungen befinden sich zwei Orbitale, in denen je ein freies bewegliches Elektron vorliegt. Man nennt diese beiden Elektronen Pi-Elektronen.

Die Orbitalräume sind wegen der großen Beweglichkeit der Pi-Elektronen größer als die Orbitale der Sigma-Elektronen. Die Doppelbindung ist also durch eine ausgedehnte Pi-Elektronenwolke oberhalb und unterhalb der Ebene der Sigma-Bindungen gekennzeichnet.

Wir sehen hier gleichsam in der Aufsicht auf die Ebene der Sigma-Bindungen und sehen, wie sich die Pi-Orbitale über die Atombindungen überstülpen. Man bezeichnet diese Form der Orbitalanordnung als SP2-Typ bzw. SP2-Hybridisierung.

Sie ist natürlich von der SP3-Hybridisierung bei der Einfachbindung durch ganz andere Bindungswinkel und Elektronendichten in den Orbitalen unterschieden.

Da die Pi-Elektronenwolke sich auch noch über die anderen Bindungen erstrecken, hier also über die zwischen Kohlenstoff und Wasserstoff, ist die freie Drehbarkeit um die CC-Achse aufgehoben. Der Bindungsabstand in der Doppelbindung beträgt zwischen den beiden Kohlenstoffatomen 1,35 Angströhm.

Er ist damit kleiner als bei der CC-Einfachbindung. Wir haben hier noch einmal eine andere Darstellung gewählt, bei der die Pi-Orbitale als Glaskugeln symbolisiert sind, um derartig noch einmal die Erstreckung über die Sigma-Bindungen zu zeigen, die zur Aufhebung der freien Drehbarkeit führt.

Erinnern Sie sich bitte auch noch daran, dass die Elektronendichteräume nicht scharf begrenzt sind. An bestimmten Stellen ist die Elektronendichte groß, an anderen Stellen hält sich das Pi-Elektron kaum auf, wie es diese Symbolik hier andeuten will.

Bei den Kalotten wird auf eine Symbolisierung der Pi-Elektronenwolke verzichtet. Im Vergleich zur Kalotte des Kohlenstoffatoms, das nur Einfachbindungen trägt, wird beim doppelt gebundenen Kohlenstoffatom nur die etwas andersartige Orbitalausdehnung durch die Form der Kalotten angedeutet.

Hier wird das Modell des einfachsten Kohlenwasserstoffs mit Doppelbindung, das des Etiläens, zusammengesetzt. Die freie Drehbarkeit wird beim Modell dadurch aufgehoben, dass kleine Metallplättchen eingesteckt werden.

Bei den Framework-Modellen benutzt man die goldfarbigen SP2-Drahtkreuzchen mit fünf Enden. Man verbindet die beiden Kreuzchen mit einem schwarzen Abstandshalter, setzt die Plastikröhrchen zur Symbolisierung der CH-Bindungen auf

und richtet die Teile in der Ebene der Sigma-Bindungen aus. Auf die aus ihr senkrecht herausragenden freien Zapfen der SP2-Drahtkreuzchen muss man die Teile zur Symbolisierung der Pi-Elektronwolke aufstecken.

Das fertige Gebilde demonstriert die Aufhebung der freien Drehbarkeit. Die Ausdehnung der Pi-Orbitalräume wird allerdings sehr schlecht angedeutet. Auch kann man vielleicht dieses Modell fälschlich mit dem einer Dreifachbindung verwechseln, die allerdings ganz anders aussieht.

Wir haben deswegen eine Variante für die Framework-Modelle vorgeschlagen, die wir rechts sehen. Dieser Vorschlag macht jedenfalls eine Verwechslung mit einer Dreifachbindung unmöglich. Beachten Sie vielleicht auch noch, dass die Bögen aus grauem Plastik bestehen, um derartig die etwas geringere Elektromdichte anzudeuten,

als sie in der Sigma-Bindung zwischen den beiden Kohlenstoffatomen herrscht. In Kombination mit den Framework-Modellen hat man auch vorgeschlagen, die Pi-Elektronwolken durch aufgesetzte Halbkugeln zu symbolisieren.

Bei den Orbit-Modellen wird die Doppelbindung ähnlich dargestellt wie bei den Framework-Modellen. Daneben gibt es noch einen anderen Vorschlag, der hauptsächlich zur Absicht hat, die Aufhebung der freien Drehbarkeit zu erreichen.

Farblose Plastikknöpfe werden aufgesetzt, die einen zweiten Plastikhalter zur Symbolisierung der Pi-Wolke tragen.

Eine andere Darstellung bei den Orbit-Modellen knüpft an die Vorstellung der sogenannten Bananenbindung an. Nach dieser Auffassung lässt sich die Doppelbindung auch aus zwei sp3-hybridisierten Kohlenstoffatomen aufgebaut denken, die durch gleichartige Bindungen verbunden sind.

Diese Auffassung ist sicherlich in vieler Hinsicht verkehrt. Wir können aber trotzdem diese Beschreibungsweise später mit Vorteil benutzen, wenn Reaktionsabläufe anhand der Modelle sichtbar gemacht werden sollen, bei denen Änderungen der Hybridisierung eine Rolle spielen. Bei Benutzung der Bananenbindungsvorstellung muss man sich natürlich genau der Grenzen dieser Darstellung klar sein.

Bei den Dreiding-Modellen wird die Doppelbindung durch eine Drahtgabel symbolisiert. Offensichtlich hat man hier gar keinen Wert auf die Darstellung der Pi-Elektronenwolke gelegt. Man will ja mit den Dreiding-Modellen nur Abstände und Winkelgenau messen. Auf dem Modell der Dreiding-Serie aufbauend haben wir ein Drahtgabel-Modell selbst gebaut,

das zur Symbolisierung der Doppelbindung verwandt werden kann. Es demonstriert die Aufhebung der freien Drehbarkeit und die richtigen Winkel. Die Andersartigkeit der Pi-Elektronen und die Größe der Pi-Wolke werden jedoch überhaupt nicht mehr dargestellt.

Die Fülle der Vorschläge zeigt die Problematik der unvollständigen Wiedergabe aller Eigenschaften der Doppelbindung. Die Grenzen der Aussagefähigkeit der Modelle werden hier spürbar. Wir wollen jetzt einige Substanzen mit Doppelbindung demonstrieren.

Das einfachste Alken ist das Ethen oder Ethylen, dessen Modelltypen wir noch einmal vergleichend zeigen wollen. Das Modell des Propens haben wir hier vor uns.

Beim Buten gibt es zwei Möglichkeiten der Lage der Doppelbindung, je nachdem, ob sie vom C-Atom 1 oder C-Atom 2 in der Kette ausgeht. Vergleichen Sie die im Film gezeigten Modelle auch noch mit denen von Ihnen gebauten.

Betrachten wir auch noch das Modell der Kohlenstoffkette der Hexene ohne angesteckte Symbole für die Wasserstoffatome. Die Doppelbindung kann von Kohlenstoffatom 1 oder 2 oder Kohlenstoffatom 3 ausgehen. Alle Moleküle sind unterschiedliche Individuen.

Wie kann man nun eine weitere Doppelbindung einfügen? In Relation zur ersten Doppelbindung kann die zweite isoliert, also weit entfernt, stehen. Sie kann auch kumuliert stehen, direkt angeschlossen.

Chemisch und biochemisch wichtig ist der Fall der konjugierten Doppelbindung, bei der immer ein Rhythmus einfach, doppelt, einfach, doppelt vorliegt.

Sehen wir uns ein konjugiertes System auch noch einmal in der Symbolik an, bei der die Pi-Wolken als weiße Kugeln dargestellt werden.