Vorlesung Organische Chemie 2.47

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Vorlesung Organische Chemie 2.47
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Part Number
47
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61
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CC Attribution 3.0 Germany:
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Publisher
Release Date
2012
Language
German

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Subject Area
Abstract
Oxidation und Reduktion von Aromaten, Saccharin, Birch-Reduktion, Phenole 13.01.2012
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Ozone Toluene Ore Mixture Elektrophile Substitution Steinkohlenteer Steel Natriumsalze Süßstoff Oxidation Oxygen Sweetness Rohrzucker Cloning Potassium permanganate Bituminous coal Side chain Substituent Death by burning Oxidans Chemical reaction Chemical compound Aromatic hydrocarbon Verkokung Xylene Catalytic converter
Dyeing Ore Oxidationszahl Elektrophile Substitution Solution Oven Oxidation Chemical reaction Benzene Sodium Carbon Electron Sodium hydroxide Sulfuric acid Aromatic hydrocarbon Potassium permanganate Chemist Ammonia
Calcium Ore Lode Doppelbindung Density Solution Nachweis Hydrogen Sodium Acid Electron Discharge (hydrology) Human body temperature Chemical compound Lithium Ammonia Cyclonic separation Catalytic converter
Potenz <Homöopathie> Essig Doppelbindung Reaction mechanism Sunscreen Cell nucleus Binding energy Carbon Starch Acid Zwischenstufe <Chemie> Electron Ocean Chemical compound Hydron (chemistry)
Disinfectant Ore Benzoic acid Natriumsalze Solution Chloride Alcohol Oxidation River delta Ethanol Potassium Electron Discharge (hydrology) Benzene Salicin Substituent Salicylic acid Paracetamol Nitrogen LD-Verfahren Alkylation Elektronenpaar Verdünnte Lösung Chemical reaction Acetylene Acid Chemical compound Aromatic hydrocarbon By-product Acetone Sodium bicarbonate Oxidationszahl Elektrophile Substitution Hydroxyl Oxygen Acid Reactivity (chemistry) Analgesic Starch Carbonylgruppe Aspirin Hydron (chemistry) Essig Basizität Solvent Ketone Hydrogen Sodium Aqueous solution Iron Base (chemistry) Aminogruppe Ammonia Catalytic converter
lieber guten Morgen meine Damen und Herren
Thema heute Tages sind ob sie da Zions Reaktion und der Reduktion zu Reaktionen an Aromaten zunächst mal des Oxidation von Aromaten was sie bereits kennen ist diese Reaktion nach Berlin kann auch oxidiert werden kann ein sie immer Kontakt zu sein wird aber Großindustrielle an die Band obsiegt hätte Rundflug der hätte Probleme Katalysator durchgeführt Sauerstoff als Oxidationsmittel und Temperatur ist größer 360 Grad Celsius ja meine Elektron Reiches Systemen was dann auf oxidiert wird bis zum Stahl soll über eine sind nun haben wir minus Substituenten hier die man so mehr Elektronendichte aus dem man abziehen das ist dann ein Elektron an das System und das ist der Grund warum man die Oxidation auf dieser Stufe dann anhalten kann wie wäre es wenn man weiter oxidiert ja okay geht natürlich auch aber das ist dann die Verbrennung nur das bringt ein großtechnisch nicht mehr möchte zum Stahl solle eine Naftali kommt aus dem Steinkohlenteer mit klassisch aus dem Steinkohlenteer gewonnen und Steinkohlenteer ist ein Produkt der Steinkohle Verkokung da halt dies doch deutliche den letzten 30 Jahren zurück gefahren ist er ist Naphtalin teurer geworden und die Hauptquelle für Lufthansa Anhydrit ist dann die Oxidation von Porto Xylol und da praktisch den gleichen Reaktionsbedingungen eine Aktion die Wahl auf dem Hut im Labormaßstab durchführen kann ist die Oxidation von in welchen substituierten Aromaten mit Kaliumpermanganat und hier werden dann die Seitenketten auch oxidiert und Produkt von der oxidativen Umsetzung dieser Verbindung das bis dann diese Band sehen die Kabel und soll über das hier ist da also über einen wird und dieses Ziel wäre die der F Tal sollte interessanterweise ist auch die Ozon und Gemüse möglich von Traummaßen bei der 1 zu 0 von Porto Xylol erhält man ein Produkt Gemisch aus diesen 3 Verbindungen im Verhältnis 1 zu 2 zu 3 wir können ja mal statistisch auswerten was dabei rauskommen müsste Teil einer Übungsaufgaben unseren hustete war der Synthese Weg zum Natriumsalz des Sachalins aber hat ab aber doch als auch sie wissen dass das als ein künstlicher Süßstoff eingesetzt wird und hatte eine Süßkraft dies 500 mal stärker als Rohrzucker so Intesa ausgehend von Toluol wird im 1. Schritt eine so unfroh Klonierung durchgeführt das was ein elektrophile Substitution am Aromaten mit dieser Verbindung das können Sie
als damals Mono sollte Klo mit der Schwefelsäure ansehen also elektrophile Substitution am Aromaten ist der und Sie erhalten bleiben 2. Produkte einmal das Paar Produkt und das Porto Produkt wobei beim Abkühlen der Reaktions- Lösung das Porto Produkt als das schwerlösliche über ausfällt und so gut
isoliert und abgetrennt werden kann im nächsten Schritt setzt man mit 2 Äquivalenten Ammoniak das Frauen mit zu bilden und gebildetes HCL wird durch das zweite Äquivalent Form Ammoniak abgefangen ist das ist nun aus Bernhard CS ja schon was das Zielmolekül an wir brauchen hier an der Stelle den Kohlenstoff in der Oxidationsstufe einer Karbon sorgen und das können wir erreichen durch Oxidation zum Beispiel mit wieder Kaliumpermanganat das das ist der wegen schlossen unter Kondensation ist nun nur noch eine Frage der Temperatur man erhitzt Honecker war das im Backofen backen das und wir haben in der droht 10. geschlossen tja zum Produkt kommt man dann ganz simpel durch behandeln mit Natriumhydroxid so das was zu den Oxidation jetzt kommen wir zur Reduktion von Aromaten meine recht faszinierende Reaktionen ist dabei die so genannte Bartsch Reduktion mehr als ein australischer Chemiker fand folgendes wenn man Benzol in eine Lösung gibt die man vorher bereitet hat und zwar hat mein Ammoniak bei minus 78 Grad Celsius aus kondensiert verwendet als froh soll wenn es noch etwas getan wurde dann wird Natrium entzogen werden und es bildet sich alsbald eine tief blaue Färbung was steckt da dahinter man darf hier durchaus von es soll bald disierten Elektronen sprechen ja ist in der Tat werden dabei die Elektronen vom Natrium getrennt für die Energiebilanz ist dabei wichtig dass das
den Abfluss dann koordiniert wird von dem Ammoniak und die Elektronen befinden sich dann Wohnräumen innerhalb dieser Lösung Wohnräume irgendwo im Bereich 300 bis 350 Nanometer Durchmesser im Grunde Elektronen Teilchen im Kasten da Nachweis davon ist das in der Tat die Dichte dieser Lösung deutlich geringer ist als eben die Standard Dichte von flüssigem Ammoniak die Blaufärbung wird letzten Endes ja gut ok Mittel für Lichtabsorption Was ist eine die er Wandel mit einem Maximum bei 5
100 Nanometer die äußersten bereit ist und bis in den sichtbaren Bereich also vom infraroten wißt deutlich noch in den sichtbaren Bereich hineinreicht okay und diese soll bald disierten Elektronen haben eine ganz ordentliche Reduktion Squaw werden darüber übertrage man erhellten radikal an Ohren dann wird wohl es wird also ein weiteres Mal Elektron Übertragung und schließlich noch mal pro Turnier und als Ergebnis kommt dann in diesem Fall das Zyklon Hexe die gehen bei heraus interessanterweise das nicht konjugierte das Zyklon extra 1 4 die Rede denn manche von ihnen wissen wir haben seit vielen Jahren die Reduktion auf einen letzten Versuch im o c Grundpraktikum würden in diesem Fall mit nach Berlin zurück und dieses Produkt mit gelegentlich auch bei Ihnen 70 Prozent Ausbeute jetzt dabei erhalten sehr intressant präparativen wertvoll ist die Reduktion von an sowohl die deutsche Reduktion von einem so oder so mit ob den für zu diesem System sowie eine isolierte Doppelbindungen haben und hier ein geben Elektronen weiches sein Telefon reichen die wohl hinter die kann man natürlich weiter bauen ist ein wichtiger Baustein für weitere Umsetzung wenn er wenn zu soll bei der Baywatch Reduktion erhält man auch das nicht konjugierte die auch die Säure Gruppe ist nicht zu dem die den können es ist das das wenn man statt Ammoniak das irgendwelche als kühle Abende einsetzt dazu entweder Natrium Lithium oder Calcium als Mittal das heißt diese Reaktion Benkieser Reduktion schon die läuft ein Stückchen weiter als die bereits Reduktion Reduktion erfolgt steigen bis hin zum vollständig gesättigten System das ist natürlich nicht so bedeutend also wie die Bartsch Reduktion solche Strukturen wie die das ist das was die Bartsch Reduktion als sie in ihrem präparativen wert ausmacht alternativ zu denken sagt kann man auch ein Wasserstoff neben der Turbine Katalyse Nickel bei 150 Grad Celsius da wird dann der eine wenn wir gut sind und im Prinzip mit dem gleichen Katalysator ebenfalls Wasserstoff unter Druck aber Temperaturen bei 200 Grad Celsius ja okay dann kommt man hier schließlich zu dieser Verbindung stehen Dekaden was war denn das dauert natürlich fehlt ist mechanistische Erklärungen warum denn die vöUig Reduktion gerade zu dem nicht konjugierten die gehen führt schließlich ist das nicht konjugierte die intern thermodynamisch ungünstig ja das heißt also dass diese Reduktion die Reduktion und der kinetischer Kontrolle erfolgt war offenbar das nicht genügte die gegen das kinetisch bevorzugt ist dafür gibt es 2 Erklärungen dies ist
eine Zwischenstufe und hier wird nun Proton J ist ist das denn kinetisch bevorzugt an dieser Stelle es durch Betrachtungen ausführliche Rechnung bekommt man heraus dass das Zentrum höchster Elektronendichte an diesem Kohlenstoff ist ja das ist also ein Faktor der hier die kinetische Bevorzugung dieser Reaktion also hier höchste Elektronen dichter es gibt aber noch einen weiteren Grund der sich sehr schön darstellen lässt und zwar das ist das Prinzip der minimalen Strukturänderung ist da brauchen wir gleichen Stückweit Mathematik zu okay aber sehr viel läuft der Mechanismus Penzold Plus im Minus es gibt das radikal und plus farblos gibt dieses konjugierte radikal preise für natürlich wieder jede Menge gewesen wäre Strukturen schreiben und nun wird ein weiteres minus übertragen mit seinen hierzu jetzt vollständig genesen während eines Strukturen das vor dieses hier entspricht im Prinzip der Zeichnungen mehr das wollen wir mal die Bindungsordnung bestimmen ja mal der uns nach Weise davon aus das diese 3 summieren können Strukturen gleichermaßen Anteil an der Wahrheit haben jeweils ein Drittel dazu beisteuern wird Bindungsordnung bestimmen wir dann an den einzelnen Bindungen so ja genau Einfachbindungen Einfachbindungen Einfachbindungen erzählen dazu sagen sind 3 Strukturen also hiermit die Bindungsordnung 1 Doppelbindungen also 2 plus 2 plus 1 ist 5 ja 3 Strukturen Bindungsordnung haben wir hier 5 3. an der Stelle aber immer weiter Einfachbindungen Einfachbindungen Doppelbindung 1 plus 1 plus 2 ist 4 und geteilt durch 3 gegen 3 Strukturen 4 3. ist die Bindungsordnung ja das ganze symmetrisches ist kümmern das auf der anderen Seiten entsprechend bilden so gesehen werden prinzipiell als reagierte also nur prinzipiell sondern tatsächlich zu den werden und das thermodynamische günstigere Produkt nämlich das wird er nicht beobachtet wir schauen wir uns den Betrag der Änderung der Bindungsordnung an Betrag so ist Folgendes gemeint an der Stelle
hier hier vorne ist bleibt die einfach Bindung Einfachbindungen da tut sich nichts keine Änderung mehr hier von 5. Mittel Bindungsordnung geht es zu einer Doppelbindung haben wir also Plus ein Drittel an der Stelle von 4 Drittel hier als Bindungsordnung kommen wir zu einer Einfachbindungen was dann untergegangen minus 1 3. aber der Betrag der Änderung war dass sich da geändert hatte Änderung beträgt Nummer 1 one third wo er so minus 3 one third aber wollen wir was über die Beträge nehmen und die Beträge daran aufaddieren ja so und hier kommen wir brauchen wir das Ganze durchführen die Sonne period der Änderung wenn Trainer ist in diesem Fall gleich 4 3. schauen wir uns dieses Jahr an Auge von 5 auch eine Doppelbindung 6 3. macht also ein Drittel von 4 3. Aufnah- in Verbindung war wiederum ein Drittel Änderungen sind wir bei 2 Drittel Gesamtänderung von 4 3. auf der Doppelbindung ja okay das sind schon 2 Drittel Änderung ja sorge für habe ich jetzt insgesamt 4 3. und von Einfachbindungen auf eine von 5 3. auf einfarbigen sind noch mal 2 Drittel also Änderung der Bindungsordnung 6 3. also 2 ja okay wir haben wir also hier die Sumerer Änderungen der Bindungsordnung das entspricht 2 hier ändert sich die Bindungsordnung stärker das heißt auch die Kerne müssen sich dafür stärker bewegen stärkere Bewegung dauert länger dass das Prinzip was dahinter steckt das ist der Hauptgrund aber dieses auch eine nette Story die dazu passt okay nächstes Thema 10 Rolle verloren dem Proton das gibt das 10 Uhr Lat kosten dieser mehr stabilisiert ist und diese dieser Meeres Stabilisierung sorgt dafür das wir ja eine ganz ordentliche solle der Stärke des Fliegens haben ein Peter es wert von c vergleiche dazu Brentano aber ein PKS wert Formen 15 period 9 das heißt also für ihn wohl ist Sechszehner Potenzen saurer natürlich noch nicht so sauer wie zum Beispiel die Essig Säure Mitglied der es wert von
4 period ach trotzdem deutlich sauber Eigenschaften viel sauberer als den Alkohol und sehen verloren auch als Kabul solle würde bezeichnet ein verdünnte Lösungen von Karbon sollen also von vielen und wurden früher auch im Krankenhausbereich zur Desinfektion eingesetzt umgekehrt Basen Stärke falls Sie einmal auf PKW vom wohl wie gut nimmt für wohl hier ein Proton auf ja was würden wir prognostizieren im Vergleich zum Ethanol beim älteren mir ein DKB von 16 Punkt 2 auch hier wenn das Ladungs- neutral ist sind die freien Elektronenpaare dennoch bereits konjugiert zum Benzolring das heißt sie ein Stück weit bereits beschäftigt und sind damit weniger bereiten Proton aufzunehmen insofern da ist das hier die schwächere Base und B Wert von 20 period 6 findet man da was sind nur ihren ganz ähnlich ist zur Basizität von der Benzoesäure fuhr auch ein Träger wie übertragen jenseits von 20 bei 21 period 6 aber noch mal zurück zur soll eine Stärke wenn wir hier Substituenten für an dem Aromaten und zwar vor allem in der Orte bzw. der Bar Position Substituenten die halt Elektronendichte abziehen können minus werden Substituenten dann würden wir dadurch die Sollstärke weil wir halt dann Jahr zusätzliche Möglichkeiten der miesen deren Stabilisierung des entsprechenden eine uns haben Beispiel dazu ist das das Paar Nitrofilm Fillon PKS wertvollen sie geben period 2 die Tour 2 4 die Dimitro verloren PKS von 4 comma decimal 1 und dieses hier das 2 4 6 Kerry Nitro verloren allein PKS wert wollen 0 period 4 1 das ist schon ordentlich sauer mehrere Zehnerpotenzen sauberer als die Essig Säure und diese Verbindung hat auch einen eigenen Namen erst als die Clean soll bekannt Vorsicht mit so was können explosiv sein noch ein interessantes Gleichgewicht Hazelton stellt wie Sie wissen im Gleichgewicht mit dem in Nohn natürlich ist das abhängig von dem Lösungsmittel aber allgemein so abzutun mit Aceton als Lösungsmittel bei Gleichgewicht konstante von 10 Euro minus 9 das heißt das Gleichgewicht liegt weit auf der Seite der Ghetto vor 10 und können Sie im Grunde auch als die ihnen Hohlform eines entsprechenden Kidron sehen dass das dazugehörige Keton hier liegt aber das Gleichgewicht ganz weit auf der Seite des Phänomens warum weil das halt da die Stabilität des Aromaten vorbei ist und die 1. 1 eine Gleichgewichts konstante von 10 hoch 13 insgesamt also ja 22 Zehnerpotenzen der Unterschied in der Stabilität das den Anteil Aktion mit Simon
mehr viele und besonders das Fehlen Holat das Recht geben besonders reaktiv war elektrophile Substitution am Aromaten worum in wässriger Lösung reagiert bei 20 Grad Celsius vollständig durch zum Trient bohren werden soll war und das schafft man den durchaus quantitativer Ausbeute wenn man das Natrium für bildet den CO 2 dazu unter Druck dann ist bereits das CO 2 elektrophilen Muk Aromaten anzugreifen also Natrium koordiniert die Sauerstoff Funktion die gegangen die Funktion vor und ich ja also auch eine elektrophile Substitution 125 Grad Celsius und was gebildet wird bis dann dieses Natriumsalz der Salicin sollen nur hat Lust dann landen wir bei der Salicylsäure und diese Reaktion das ist Nicole würde mit Reaktion bzw. Kolbenschmidt sind These von Salicylsäure bos technisches Produkt der 1. Schritt zur Synthese der Azetylsalizylsäure des Aspirins um in Syrien in der Tat spielt die vor Koordinierung an dem den Abfluss hier eine Rolle dass in die Ortung Positionen die CO 2 Gruppe geht hat man nicht das Natriumsalz sonder das Kalium Fellow Art beobachtet man nicht mehr die ausgeprägte Tendenz für die Orte Substitution sondern dann geht geht's der mehr in die Position weil Kalium dann nicht mehr so gut an der Carbonylgruppe koordiniert dann können ihre Aktivität des Systems natürlich noch steigern nehmen wir hier das A 1 3 5 Druck 7 soll eine ähnliche Reaktion unterziehen dieses heißt übrigens floh ziehen damit sie den Namen mal gehört haben offen hier reicht weswegen Natriumhydrogencarbonat Lösung 25 Grad Celsius also quasi Raumtemperatur und da wird dann schon CO2- daran gebaut gerade hatte ich die Azetylsalizylsäure schon erwähnt das was Libyen ein Schmerzmittel ähnliches Strukturen das ist mir so aus und das Paracetamol und nicht mehr so recht gebräuchlich war letztlich Nieren schädigen aber deutlich zum Paracetamol analog ist hier dieser enthielt Tag und das war unter dem Namen für akzeptieren im Handel man jetzt noch eine kleine Führungsaufgabe mit der entwickeln sie ausgehend von 4 0 bei möglichst kurzen Synthese Plan zu Paracetamol und fängt akzeptieren Synthese des Paracetamol ist wir müssen offenbar in die Parkposition irgendeine Stickstoff Funktionalität rein ja wir brauchen wir Oxidationsstufe einer Aminogruppe ja das das geht jetzt nicht so direkt nur also hier Elektronen Reiches ist denn er Ammoniak ist nun mal auch Elektronen reicht den Terminus Flussdelta minus nicht nur passt nicht wir müssen wir war eine Metro-Gruppe in einem Aufsatz Stufe dann gehen also HNO 3 H 2 SO 4 möglichst schonender Bedingungen um klar die Wohnung Reaktionen hinzukriegen dann sind wir hier jetzt wird reduziert zum Beispiel Eisen HCL oder großtechnisch jetzt irgendwo am Katalysator mit Wasserstoff gemacht dieses hier ist ein sehr Elektronen reicht Oxidations empfindlich war eine Verbindung wie die dürfen sie jetzt nicht mehr weiß wie lange waren Luftsauerstoff rumstehen lassen der dann nach einem hin fährt sicher schon da aber das wir erst recht ja das nennt man ist man häufig geneigt mal ganz sichergehen dass die Reaktion gut klappt also was richtig reaktives Acetylen Chlorid dar ist aber ein Stück weit mit Kanonen auf Spatzen schießen sie sich Reaktivität das zu Klo wird es ist nicht notwendig außer dem HCL als Nebenprodukt korrosiv und so das vermeiden können verwalten sie ist Essig soll über an würde würde reicht vollkommen aus an der die Anliegen Funktion ist die Nucleo fiel aber stellen im Vergleich zu der OH-Gruppe das funktioniert hat nur für das mehr 10 sind den Fluss sich jetzt nur noch die geeignete Stufen überlegen an der sie als verlieren die etwa Gruppe einfügen die Stufe scheidet aus weil die Aminogruppe ein genug wo viele ist ja selbst wenn Sie jetzt hier die Proton ihren für die Alkylierung die brutto sie ja wir können Sie also hier nicht sicher sein dass Sie da die Hauptredaktion und haben das heißt die App Türen Gruppe über eine Nucleo viele Reaktion es sind 2 Reaktionen einzuführen können Sie entweder auf dieser Stufe machen hier die Proton ihren Sauerstoff als Nucleo wir machen es hier mit der Base allerdings haben sie ja schon hier bei diesem Ende gut und im Karbon sogar mit auch schon eine gewisse Fazilität dabei gab also am ehesten empfehlen hier an dieser Stelle zu alt wie oder war gleich aus dem Film denn gibt für Dieter machen da finden Äther und das würde natürlich auch Funktion da machen wir an dieser Stelle 10 Minuten Pause bis viertel nach 3
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