Guten Morgen, meine Damen und Herren. Thema der heutigen Stunde sind Aromaten.

Das, was man natürlich zuerst diskutieren muss, ist einfachste Form, Benzol. Benzol, bekannte Verbindung, nicht gerade gesund.

Trotzdem, also als Chemiker müssen Sie, wenn Sie in der chemischen Industrie sind und Benzol als Lösungsmittel verwenden wollen, eine Sondergenehmigung erwirken. Aber an der Tankstelle können Sie ständig Flüssigkeiten erwerben, die einen gewissen Benzolanteil erhalten.

So ist das nun mal. Aber hier geht es nun um die chemische Reaktivität von dem Benzol. Zeichnen wir mal eine mesomere Grenzstruktur, diese hier. Es zeigt sich, dass Benzol zyklisch konjugiert ist. Die Elektronenpaare haben hier eine ordentliche Beweglichkeit.

Und lange Jahre wurde darüber diskutiert, ob nicht eine Verbindung wie die Chlorbenzol in zwei Formen vorliegen könnte.

Das eine und das andere Isomere ist eine Diskussion aus dem 19. Jahrhundert.

Und man hätte sich ja auch vorstellen können, dass man zumindest bei tiefer Temperatur hier das eine oder das andere einfrieren könnte. Und dann zwei Formen des Ortho-Dichlor-Benzols findet. Findet man nicht. Mittlerweile weiß man, dass auch bei tiefster Temperatur die Elektronen hier am Kreisen sind.

Und es bürgert sich durchaus ein, auch mal das Ganze so zu zeichnen. Zu diesem Kringel in der Mitte komme ich später noch zurück. Ja, und der Beweis schlechthin, dass wir hier jetzt ein konjugiertes System haben, wo alle Bindungen gleichwertig sind.

Ja, das findet man über die Kristallstrukturanalyse, wo man festgestellt hat, okay, alle Bindungslängen im Benzol sind identisch. Und die Bindungsordnung ist nun mal anderthalb.

Keine Einfachbindung und Doppelbindung im Wechsel, sondern Bindungsordnung anderthalb. Hier hatte ich Ihnen schon gesagt, das ist Ortho-Dichlor-Benzol oder auch 1,2-Dichlor-Benzol genannt.

Die entsprechende 1,3-Verbindung, das wäre dann das Meta-Dichlor-Benzol, entspricht also einer 1,3-Substitution.

Und schließlich Para entspricht der 1,4-Substitution. Was ist nun das Besondere an Benzol und verwandten Verbindungen? Die besondere Stabilität.

Nun, das ergibt sich aus einem Vergleich. Vergleichen wir die Reaktivität von Hexatrien mit der von Benzol.

Beispielsweise Brom. Brom addiert sich rasch an das Hexatrien. Setzen wir Benzol mit Brom um, dann geschieht eben nicht die Addition von Brom an eine der Doppelbindungen,

an eine der aromatischen Bindungen, die ja nun mal keine Doppelbindungen sind, sondern es passiert erstmal gar nichts. Dieses System ist so stabil, dass wir zunächst einen Katalysator benötigen, der die Reaktivität des Broms erhöht.

Eine Luissäure wird hinzugegeben, sehr häufig Eisenbrom mit, die am Brom andockt, das Ganze noch polarisiert,

an Delta Plus, an einem der Brom erhöht, die Elektronegativität des Broms erhöht. Und das kann dann als ein Elektrophil schließlich kurzfristig die Aromatizität des Ringes aufheben.

Im Endergebnis erhalten wir allerdings keine Addition, sondern eine Substitution. Und das ist eigentlich das typische chemische Kennzeichen der Aromaten, dass diese zur Substitution neigen und nicht zur Addition. Das aromatische System ist stets bemüht, in den aromatischen Zustand zurückzukehren, weil dies energetisch günstig ist.

Ja, weitere Reaktionen. Dieses Trien neigt zur Polymerisation, Benzol polymerisiert nicht.

Ok, also der Benzolring an sich hat eine besondere Stabilität und das kann man auch messen. Zum Beispiel durch Platin katalysierte Hydrierung. Hydriert man Zyklohexen zum Zyklohexan, kann man frei werdende Energie messen.

Und hier kommt man dann auf Delta H0 ist minus 120 kilojoule pro mol.

Nimmt man das Zyklohexadien und hydriert mit zwei Äquivalenten molekularen Wasserstoff wiederum zum Zyklohexen,

werden, ja, misst man 230 kilojoule, minus 230 kilojoule pro mol, also ein frei werdender Energie. Das ist jetzt eine einfache Rechnung. Eigentlich haben wir ja erwartet, es müssten 240 kilojoule pro mol frei werden.

230 sind 10 zu wenig, womit wir gerechnet haben. Woher kann das kommen? Nun, die Konjugation des Butadiene-Teils macht das schon aus. Das ist eine Stabilisierung des Butadienes durch Konjugation, die dann etwa 10 kilojoule pro mol beträgt.

Und das Ganze mit dem Benzol durchgeführt, da werden nur noch 206 kilojoule pro mol erhalten,

von ursprünglich 360, mit denen man rechnen würde, ohne Stabilisierung. Okay, dann die Butadien-Stabilisierung, die Hexatri-Ehen-Stabilisierung. So ungefähr kommt man auf eine Stabilisierung durch den aromatischen Zustand von etwas mehr als 120 kilojoule pro mol.

Okay, und diese Stabilisierung von 120 kilojoule pro mol, das ist eine ganze Menge und ist verantwortlich dafür,

dass wir in der Regel dann Substitution und nicht Additionsreaktionen erhalten.

Spektroskopisch können Sie Aromaten leicht erkennen durch 1H-NMR-Spektroskopie,

während Sie für Olefine in der Regel eine chemische Verschiebung, ja so im Bereich 4,5 bis 6 ppm finden,

bei 5 ppm im Mittel, hängt natürlich davon ab, was Sie noch für Substituenten an dem Olefin dran sitzen haben, zum elektronen ziehen oder elektronen schieben, also ungefähr 5 halt, ja, finden Sie bei Aromaten

chemische Verschiebungen zwischen 6 und 9 ppm, wobei die Randbereiche seltener auftreten, da haben Sie polyzyklische Aromaten beispielsweise, und hier müssen Sie für 6 ppm, da müssen Sie schon mehrere elektronen schiebende, mehr elektronen schiebende Gruppen drin haben,

Aminogruppen, also Anilinderivate bringen das Benzol selber, da finden Sie eine chemische Verschiebung von 7.26 ppm in CdCl3.

Ok, diese Verschiebung zu tiefem Feld wird als Ringstromeffekt bezeichnet,

und das bedeutet, dass alle Protonen, die sich in der Ebene eines aromatischen Rings befinden,

und zwar in der Ebene außerhalb des Rings, werden zu tiefem Feld, die Signale werden zu tiefem Feld verschoben,

so um Runde 2-3 ppm, alles was sich im Ring befindet oder oberhalb des Rings wird zu hohem Feld verschoben, da können auch mal durchaus 2-3 oder mehr ppm drin sein, es

werden sich wundern, wie kann denn hier irgendwo etwas innerhalb des aromatischen Rings sein, aber gut, es gibt halt auch größere zyklische Gebilde, in diesem Fall sogenannte Anulene, die aromatisch sind, wo dann Wasserstoffe in der Mitte des Rings halt sich aufhalten, da sind sie dann bei ppm-Werten im Minusbereich.

Eine von diesen Verbindungen wird uns heute gegen Ende der Stunde auch noch begegnen. Ok, besondere Stabilisierung, als Regel zusammengefasst, hat das ein Herr namens Hückel,

und da sind wir dann auch schon bei der Hückelregel, die da lautet,

monocyklisch konjugierte planare Polyene oder auch Pi-Systeme mit 4n plus 2 Pi-Elektronen sind besonders stabil und werden Aromaten genannt.

Für Systeme mit 4n Pi-Elektronen, das ist jetzt nicht mehr die Hückelregel, aber das ergibt sich da raus, die sind besonders instabil und werden Anti-Aromaten genannt.

Schauen wir uns mal ein Energieniveauschema an, wie sieht es mit den Molekülorbitalen aus,

wenn man das berechnet, hat man dann diese Form fürs Benzol, Linearkombination der 6P-Orbitale gibt dann 6 Molekül-Orbitale, wobei 3 eine energetisch günstigere Position gelangen.

Zwei davon haben letzten Endes die gleiche Energie, wenn man sich das genau anguckt, wir haben also 6Pi-Elektronen zu verteilen, alles voll besetzt, diese 3 Molekül-Orbitale sind alle bindende Mo's.

Nehmen wir nun ein Zyklobuta, die Ehen, die Energieniveaus der Mo's sind folgendermaßen angeordnet,

wir haben hier unten ein klar bindendes Mo, das voll gefüllt ist, dann haben wir 2 Mo's, die auf dem ursprünglichen Energieniveau verblieben sind, das sind nicht bindende,

wir haben 4 Elektronen zu verteilen, wir müssen hier in jedes Mo ein Elektron reinpacken, packen gemäß der Hundschen Regel, ja und was bedeutet das denn letzten Endes?

Das bedeutet, dass wir das Zyklobuta-Dien als ein Diradikal auffassen können im Grundzustand.

Das ist ja eine recht korrekte Beschreibung, was sich aus dem Mo-Schema ergibt, besonders instabil, ergibt sich daraus von selbst. Wir nehmen mal Folgendes an, das entsprechende Dicat-Ion, was ist denn damit?

Ja, gemäß der Hückelregel handelt es sich bei diesem Dicat-Ion um einen Aromaten von einer besonderen Stabilität. Da dürften Sie jetzt natürlich nicht erwarten, dass Sie das so einfach als jetzt mit den beiden Gegen-Ionen auf Flasche füllen können.

Es ist stabiler, als was man sonst von einem Dicat-Ion erwarten würde. An der Stelle lohnt es sich mal zusammenzustellen, wie sieht es denn nun aus mit konkreten Systemen,

unterschiedlicher Anzahl von Pi-Elektronen und unterschiedlicher Anzahl von Ringliedern. So, hier mal die Liste 4N und hier 4N plus 2 Pi-Elektronen.

N gleich Null, das macht dem 4N-System keinen Sinn, ohne Elektronen ist auch in der Chemie nichts los. Das können wir streichen. Zyklig konjugiertes Pi-System mit zwei Pi-Elektronen.

Okay, hier haben wir ein Beispiel. Noch ein kleinerer Ring wäre dieses hier. Existiert so etwas spektroskopisch nachgewiesen, aber interessanterweise,

Sie brauchen hier nur drei Phenylringe dran zu bauen. Jetzt haben Sie noch irgendwo ein Gegen-Ion, zum Beispiel ein Tetrafluoroborat.

Dann ist das als Substanz durchaus fassbar. Und eine Verbindung, die Sie auch sehr schön auf Flasche füllen können, das ist diese hier, da wird man doch denken, boah, das müsste sowas von instabil sein.

Na nein, das ist recht gut durchaus im Kilomaßstab herstellbar. Und das Besondere daran ist nun Folgendes. Zeichnen wir mal eine mesomere Grenzstruktur, eine dipolare mesomere Grenzstruktur.

Dieses Zeichen benutze ich gelegentlich, um Phenylringe abzukürzen. Kann man machen.

Okay, Sie wissen, dass die Wahrheit bei solchen mesomeren Grenzstrukturen irgendwo dazwischenliegt. Diese mesomere Grenzstruktur ist normalerweise ungünstig, weil dipola, Elektronen zu trennen, Ladung zu induzieren, ist energieaufwendig.

Trotzdem, die hat hierbei gehöriges Gewicht, weil wir hier dann ein aromatisches zentrales System haben. Trägt ordentlich was zum Gesamtbild bei. Und spektroskopisch können Sie das daran erkennen, dass Sie ein Infrarotspektrum aufnehmen.

Und im Infrarotspektrum ist die Lage der entsprechenden Absorptionsbande ein Maß für die Stärke der Bindung. Und dann stellt sich heraus, naja, also dieses hier kommt bei relativ geringen Werten in Zentimeter auf Minus 1.

Und bedeutet, die CO-Bindung ist deutlich geschwächt dabei. Ja, während Sie normalerweise die Karbonilschwingung irgendwo bei 1700 Zentimeter auf Minus 1 haben,

sind Sie hier schon deutlich unter 1650. N gleich 1 hatten wir gerade besprochen, hat die radikalischen Charakter

und bereits bei Temperaturen von größer, minus 200 Grad Celsius, bildet sich ein solches Diemer.

Okay, das ist also eine Verbindung für die Matrix-Isolations-Spektroskopie. Oder, was auch möglich ist, Sie könnten ein Einzelmolekül einsperren in einem molekularen Käfig.

Der Nobelpreisträger Cram hat diesmal gemacht. Also irgendwo so ein halbwegs kugelförmiges Molekül, wo im Inneren diese Verbindung erzeugt wurde. Ja, was die konkret gemacht haben, ist eine interessante Sache.

Die Cram-Gruppe hat diese Verbindung hergestellt, in einen molekularen Käfig gepackt, dann, so viel ich weiß, photoschemisch induziert, CO2 abgespalten.

CO2 als lineares Molekül passte durch die Lücken durch, konnte aus dem Käfig verschwinden und diese Verbindung war dann darin gefangen. Da kann man dann auch Spektroskopie dran machen.

N gleich 1 bedeutet dann für die aromatischen Systeme 6 Pi-Elektronen. Benzol als Standardvertreter.

Das Zyklopentadienylion ist auch ein Aromat, hergestellt aus dem Zyklopentadien minus H plus.

Und in der Tat ist das Zyklopentadien um gut 20 Zehnerpotenzen azider als normale Kohlenwasserstoff- oder Alinsysteme.

Das heißt, Natrium-Ethanolat reicht beispielsweise von der Basizität völlig aus, um im Gleichgewicht das Zyklopentadien zu deprotonieren. Noch zur Erinnerung, Zyklopentadien reagiert mit sich selber in einer Diels-Alder-Reaktion,

zu diesem Diels-Alder-Diemeren. Das heißt, Zyklopentadien selber können Sie nicht kaufen.

Sie erhalten dann dieses Die mehr und müssen dann Zyklopentadien herstellen durch thermisches Cracken. In etwa 180 Grad Celsius. Und häufig nimmt man Eisenpulver dazu als Katalysator.

Und dann erhalten Sie das Zyklopentadien mit einem Siedepunkt von 40 Grad Celsius. Sie destillieren ab und fangen das gleich in einer Kühlfalle auf. Am besten unter Schutzgas. Minus 78 Grad Celsius, sonst kondensieren Sie auch noch Luftfeuchtigkeit da rein.

Und dann bei minus 78 Grad Celsius können Sie es recht lange halten. Bei Raumtemperatur tritt eigentlich schon allmählich die Diemerisierung ein. Machen wir mal diese Liste hier noch ein Stückchen weiter.

Dieses Kat-Ion, das Zykloheptatrienyl-Kat-Ion ist auch ein Aromat und weist auch eine gewisse Stabilität auf.

Interessant wird es jetzt bei N gleich 2, hier das Zyklooctatetraen.

Tja, auf den ersten Blick wäre das ja ein Antiaromat. Müsste besonders instabil sein. Aber man kann es ganz gut herstellen und man kann es kaufen und es hält sich.

Wie kann das sein, wenn es ein Antiaromat ist? Es ist eben kein Antiaromat, weil dieses Molekül kann dem antiaromatischen Zustand ausweichen, indem es die Planarität verlässt. Planar wäre es ein Diradikal, aber es nimmt halt eine andere Konformation ein.

Und die ist dann energetisch relativ günstig.

Wenn Sie in deuteriertem Tetrahydrofuran dieses Molekül lösen und geben etwas Kalium zu, dann können Sie spektroskopisch eine Verbindung fassen.

Das ist dann folgende. Tja, zwei Elektronen werden aufgeladen.

Das ist dann doppelt minusgeladen. Sie haben dann noch zwei Kalium plus als Gegenkat-Ionen. Planaris-aromatisches System.

10 Pi-Aromaten fallen dann solche Systeme auf, die möglichst die Planarität erreichen wollen.

Und auch eine besondere Stabilität haben, das ist alles hergestellt worden. Gucken wir uns nun analierte Systeme an.

Die polyzyklischen Aromaten, beispielsweise das Naftalin.

Planaris-Pi-System und zumindest in dieser mesomeren Grenzstruktur können Sie sagen, okay, das ist hier zyklisch konjugiert.

Einmal hier rum. Diese mesomere Grenzstruktur, da haben wir hier zumindest einen Benzolring. Und Sie können natürlich noch viel mehr halt zeichnen.

Ist auch ein Aromat, ein polyzyklischer Aromat. Tja, und sehr gerne möchte man sich das Zeichnen der vielen Doppelbindungen ersparen. Und dann setzt man halt diesen Kringel da rein.

Ein oder mehrere Kringel. Dabei können eine Reihe von Fehlern unterlaufen. Also, dieser Kringel in so aromatischen Systemen wird genannt das klarische Sextet.

Benannt nach Erich Klar, der Papst der polyzyklischen Aromatenschemie. Der erste, der das Pentazen synthetisiert hat in den zwanziger Jahren.

Diese Verbindung, später auch das Hexazen.

Dieser Kringel, das klarische Sextet, bedeutet, es handelt sich um 6 Pi-Elektronen zyklisch konjugiert. So ist es korrekt gezeichnet. Das hier ist nicht korrekt gezeichnet. Was soll das sein? Ein kleines O oder was?

Dieses hier ist altergebrachten Wasserstoff da rein zu zeichnen. Und ist eine traditionelle Formel für das Zyklohexan. Heißt vollständig hydriert. Also bitte nicht einfach so auf die Schnelle diese kleinen Kringel da reinsetzen.

Einen großen ausgefüllten. Dieses wollen wir nicht sehen. Was Sie gelegentlich auch in Lehrbüchern finden, das ist dieses hier beim Laftalin.

Ist natürlich falsch, weil zusammen wären das 12 Pi-Elektronen. Wäre ja dann das D-Anion. Das auch nicht.

So und schauen wir uns mal einen weiteren Vertreter an. Dieses hier. Nehmen wir an, alles ist vollständig ungesättigt. Wir könnten jetzt die Doppelbindung einzeichnen. Wir könnten aber auch Klarsches Extette einzeichnen.

Und dann zeichnet man so viel Klarsches Extette wie möglich hinein. Hier können wir eins dransetzen und da. Und dann kommt das bei heraus. Könnte man nun, Fernand Tren ist das, als zwei Benzolringe mit einem Ring und einer Doppelbindung auffassen.

Tja, ist nicht ganz richtig. Was allerdings richtig ist, auch dieser zentrale Ring hat noch einen aromatischen Charakter.

Ist etwas weniger ausgeprägt als hier an den äußeren Ringen. Wenn eine Reaktion stattfindet mit einem Elektrophil, dann an diesen beiden Positionen, die die 9 und die 10 Position genannt werden. Muss man sich dran gewöhnen, ist eine traditionelle Zählweise. Also hier beginnt man mit der 1, das ist 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, dann 9 und 10.

Es reagiert hier. Bei tieferen Temperaturen addiert sich Brom zunächst dran. Zwei Bromatome gehen dran. Wenn man es etwas erwärmt, dann spaltet sich spontan HBr ab.

Und das System geht dann in den komplett aromatischen Zustand wieder über. Bewegt sich also irgendwo so an der Grenze zwischen Olefin-Reaktivität und Aromaten-Reaktivität. Tja, der gehört dann auch dazu, das Antrazän.

Position hier 1, 2, 3, 4. Der wird übersprungen, das ist 5, 6, 7, 8, da ist 9, da ist 10.

Und wenn nun eine Diels-Alder-Reaktion stattfindet, zum Beispiel mit Acetylen-Di-Carbonsäure-Esther, wo wird das stattfinden? Hier in der Mitte.

Denn dies ist thermodynamisch am günstigsten, weil dann schließlich zwei Benzol-Ringe übrig bleiben.

Schauen wir uns mal folgendes interessante System an.

Nehmen wir mal an, bei diesem polyzyklischen Ringsystem sind sämtliche Kohlenstoffe SB2-hybridisierend.

Wenn wir nun versuchen, möglichst viele Klarsche Sextette einzuzeichnen, dann gelingt uns das. Nehmen wir hier anfangen, da können wir eins einzeichnen, dort. Und dort können wir eins einzeichnen. Hier geht es dann natürlich nicht mehr. Dann bleiben hier die Doppelbindungen übrig.

Und so haben wir mit dem einfachen Trick, über die elektronischen Sextette zu gehen, herausgearbeitet, dass wir hier von der Reaktivität her so etwas wie ein guter Dienensystem haben. Und wenn wir dieser Verbindung einen Dienophil anbieten, dann wird das eine Diels-Alder-Reaktion ergeben.

Und zwar genau hier an dieser Stelle. Also Beispiel Maleinsäure anhydrid.

Ja stimmt das jetzt hier. Diels-Alder-Reaktion.

Und sie sollten natürlich auch in der Lage sein, hier die Stereochemie zu beschreiben. Bevorzugt bildet sich das Endodiels-Alder-Produkt. Das bedeutet, dass diese Wasserstoffe hier alle auf einer Seite stehen.

Zu Hause könnten Sie als Übungsaufgabe mal überlegen, wie es denn mit diesem System aussieht.

Alle Zentren wie der SP2 hybridisiert. Über die Ergänzung der Doppelbindungen oder über die Klarschen Sextette

sollten Sie am Ende in der Lage sein, eine Aussage über dieses System zu machen. Über die Reaktivität dieses System. Was im übrigen Triangulen genannt wird. Insofern eine schöne Übungsaufgabe, weil man da auch viele Fehler machen kann.

Fünf und sechs bindige Kohlenstoffe einzuzeichnen. Das ist das, was wir in Klausuraufgaben dieser Form immer wieder erleben. Kommen wir aber zu einer ernsthaften Verbindung.

Das sogenannte Azenaftylen.

Was haben wir denn nun hier vorliegen? Ist das ein Aromat oder ein Antiaromat? Wenn wir die Pi-Elektronen insgesamt zählen, wären es zwölf. Spricht für einen Antiaromat. Ist ja auch planar. Aber es ist halt nicht mehr monozyklisch konjugiert.

Hier unten haben Sie eine aromatische Naftalin-Teilstruktur. Und da oben haben Sie eine recht gespannte Doppelbindung.

Diese recht gespannte Doppelsbindung entfaltet dann auch eine ordentliche Reaktivität. Und alle möglichen Reaktionen werden dort oben stattfinden. Als Additionsreaktionen.

Schauen wir uns noch kurz ein paar weitere heterozyklische Systeme an. Und überlegen uns, ob das noch Aromaten sind. Ein paar karbozyklische muss ich vorhin noch bringen, weil die einfach zu interessant sind.

Diese Verbindung gehört zu den Fulven-Systemen. Und obwohl es ein Kohlenwasserstoff ist, hat es einen ordentlichen dipolaren Charakter.

Was man über folgende mesomere Grenzstruktur deutlich machen kann. Hier positiv, da negativ geladen. Also zwei aromatische Systeme, die dieser Grenzstruktur ordentlich Gewicht verleihen.

Dann das Azulen. Eine Verbindung, die hier im organisch-chemischen fortgeschrittenen Praktikum

noch gelegentlich nach der Methode von Haftner synthetisiert wird. Kohlenwasserstoff tief violett gefärbt. Auch eine dipolare Verbindung.

Dipolare mesomere Grenzstrukturen haben hier ein ordentliches Gewicht. Weil sie dann hier in diesem Fünf-Ring-System ein Zyklopentadienyl-Anion aromatisch ausmachen können.

Und hier ein Zyklopentadienyl-Kation auf dieser Seite. Kommen wir noch zu ein paar heterozyklen.

Furan. Aromat oder nicht? Ist ein Aromat. Wir haben hier sechs Pi-Elektronen zyklisch konjugiert.

Was ist denn mit diesem Elektronenpaar? Na ja, wo sitzt denn das drin? Muss ich das mal überlegen. Das ist in einem SP2-Hybrid-Orbital, was orthogonal zum Pi-System steht und ist an der zyklischen Konjugation somit nicht beteiligt.

Genauso dieses hier, Tiophen und das Pyrrol.

Alles Aromaten. Pyridin, ebenfalls ein Aromat. Auch dieses freie Elektronenpaar

in einem SP2-Hybrid-Orbital orthogonal zum Pi-System nicht konjugiert. Letzte Struktur für heute.

Starte hier mit drei Pyrroleinheiten.

Verknüpfe das Ganze.

Zu diesem Ergebnis. Das ist das sogenannte Porphyrin-Gerüst,

was nicht nur, aber auch in der Biochemie eine sehr wichtige Rolle spielt. Denken Sie an Hemoglobin, den roten Blutfarbstoff, oder an Chlorophyll, den Blattfarbstoff.

Ist das nun ein Aromat oder nicht? Es ist ein Aromat. Wir können hier ein Pi-System,

den Eintragen mit 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9. 9 Elektronenpaaren macht 18 Elektronen. 4n plus 2 mit n gleich 4.

Passt. Und wie ich Ihnen vorhin schon mal sagte, Wasserstoffe, die im Inneren eines solchen aromatischen Pi-Systems sitzen, werden hochfeldverschoben. Und wenn Sie diese beiden Protonen hier suchen würden, ein Zahn im R-Spektrum,

dann müssen Sie bei etwa minus 2,5 ppm nachsehen. Wir werden dann am Freitag in der kommenden Doppelstunde mit Reaktionen von Aromaten weitermachen. Elektrophile Substitutionen am Aromaten wird das Thema sein.