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Vorlesung Organische Chemie 1.45 - 09.07.2012

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Formal Metadata

Title
Vorlesung Organische Chemie 1.45 - 09.07.2012
Title of Series
Part Number
45
Number of Parts
46
Author
License
CC Attribution 3.0 Germany:
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Identifiers
Publisher
Release Date
2012
Language
German

Content Metadata

Subject Area
Abstract
Glaser-Kupplung, Reppe-Chemie
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Intermediate product Alkyne Substituent Hydrogen Carbon Fermentation starter Reaction mechanism Bromine Addition reaction Elektrophile Addition
Stereochemistry Solution Binding energy Kohlenstoffverbindungen Carbonylverbindungen Addition reaction Alcohol Oxygen Dreifachbindung Magnesium Carbon Quark (dairy product) Chemical compound
Acetate Kohlenstoff-14 Toluene Transition metal Ore Hydroxyl Oxygen Molecule Electron Carbonylgruppe Human body temperature Gut <Landwirtschaft> Elimination reaction Hydron (chemistry) Process (computing) Calcium Palladium Essig Solvent Carbonylverbindungen Chemical reaction Coal Alcohol Kupplungsreaktion Hydrogen Acid Carbon Functional group Chemical compound Erhitzen Catalytic converter
Nickeltetracarbonyl Alkyne Stress (mechanics) Acrylic acid Ore Phosphine Binding energy General chemistry Alcohol Benzene BASF-Aktiengesellschaft Peripheral venous catheter Human body temperature Brennbares Gas Calcium Flusswasser Mächtigkeit <Geologie> Copper Chemikalie Hydrogen Acid Aromatic hydrocarbon Acrylonitrile Tetrahydrofuran Catalytic converter Vinylchlorid
Polymerisation Alkyne Naturstoff Chemical compound
Spectroscopy
haben wir in die im so
elektrophilen Addition an IT-Ebene Kopplin wird umgesetzt mit habe er diese Reaktion erfolgt nach Marc Koch mit Kopf das Hören substituierte K W I und II und ist der stabiler war also bekommen Sie wegen und selektiv das wohnen hier an den zentralen Kohlstock wenn Sie die Reaktion jetzt nicht ja und da einfach solchen elektrophilen Bedingung machen sondern unter radikalischen Bedingungen ist das im Grunde das Gleiche wie bei der radikalischen habe er Additionen irgendwelche Rolle viele dann ist es an die Markov aber so ohne weitere Angaben keine Radikaldiäten Starter erwarten sie dass die Kopf Produkt leicht abgewandeltes Beispiel 1. Reaktion habe er dieses Delfinen kann man wohl Molle vielen kann man durchaus 60 Prozent Ausbeute isolieren und wenn man nun noch einmal habe er dann addiert erfolgt die Reaktion auch im Sinne von Marco Nico für substituierte ist Kabinen Yongbyon auch wenn einer der Substituenten einen Bogen dort ist wird als reaktive Zwischenstufen gebildet und dann landen beide Bohrung Atomuhr am gleichen Kohlenstoff es geht nicht nur mit habe er was ist das sondern auch mit Wasserstoff hier wieder am Problem und diese Reaktion zum 2 2 IoT geplant wurde mit 65 Prozent Ausbeute beschrieben dabei nun die Addition von Bohrung an ein genau wie bei einem halt scheinen erhalten wir dabei die Tanztradition nur dass dann die Reaktion auch weitergehen kann mit einem zweiten Äquivalent landen wir schließlich beim etwa Brom buttere an Addition von Wasser an ein Alkin also hier wieder Konto lagen das das das hat Mechanismus ist klar Toto nierungen das weitgehend erhalten eine Kabine und das dann durch Wasser abgefangen wird H 2 O als
Nublo viel und danach wieder die pro Turnier wird das habe ich das habe das wäre das primäre gebildete Additions Produkt von Wasser und ein es handelt sich von der Funktionalität her und ein denn wohl dieses Tautou mehr visiert dann schließlich Chiton ist wenn wir nun unsymmetrisch substituiert haben bzw. hier nur auf einer Seite das aktiven substituiert haben dann müssen wir uns überlegen mit welcher gegenüber sehr Intimität die Addition erfolgt nein das ist halt wieder nach Marc Koch mit Kopf Foto nierungen N ständig dieses Kabini Union ist das besser stabilisierte das bedeutet der Sauerstoff Quark also H 2 O als Nucleo viel greift dann hier an die Sauerstoff Kohlenstoff Bindung wird an diesem Kohlenstoff ausgebildet und das bedeutet schließlich das wir nein diesem Produkt Aceto finden genannt als Endprodukt der Reaktion landen werden nehmen wir mal an wir wollen jetzt dieses nicht haben sondern das Region Summerer weil es sich dann um den halbe Welt handelt ausgehend von der gleichen Verbindung ist dies machbar dann müssen wir halt 1 Anti mag kommt die Kopf Addition von Wasser an die Dreifachbindung erreichen und das macht man genauso wie bei den vielmehr an die Mark kommen die Kopf Addition von Wasser formal erreicht man durch Hydro Bowy Übungen und anschließende oxidative auf das 1. ja 3 2. H 2 O 2 K O H und landet dann die Aufgabe für Sie bitte überlegen Sie wie sie ausgehend von diesen 3 Textilien zu folgender Verbindung kommen können als Lebensaufgabe von in eine solche Aufgabe daran wenn man
IC-Verbindungen betrachtet er kennt man das hier zweimal die gleiche Struktur Einheit daran sitzt und zwar zweimal Struktureinheiten mit 6 Kohlenstoff wie war gedopt passt falsch dann haben wir hier ja eine Alkohol Funktionen sie sich daran zurückerinnern wie synthetisiert man den Alkohol hier haben wir es mit einem der zieren Alkohol zu tun ja und irgendwo müssen Sie doch Kohlenstoff Kohlenstoffverbindungen knüpfen bei den Alkohol und rauskommen also wir wieder weil wenn er hat Verbindungen mit Halt entsprechenden Carbonylverbindungen umsetzen die Lösung ist daher relativ simpel war da haben wir gesehen dass wir habe R an ein als agieren können aber auch die richtige Stereochemie mit Magnesium in älter oder THF stellen wir uns wie wenn er hat wer ergänzt er in kriegen Jahr
jetzt müssen wir uns nur noch entscheiden welche Carbonylverbindungen wir jetzt einsetzen und war nur ein halbes Äquivalent wir wollen dass er zweimal tragen ja in alle Welt reagiert nur einmal die tun reagiert auch nur einmal aber wenn er sich dran wenn dein 1. einsetzen bekommen wir die erst Tradition Addition Eliminierung dann sind wir bei einem und das gibt und reagiert dann noch einmal zum tertiären Alkohol wir sonst nur noch entscheiden welchen 1. brauchen würden von welcher Karbon solle ja 2 Kohlenstoffe diese beiden Kohl Stoffe müssen eingeführt werden soll mit den 2 Kohlenstoffen S 6 Euro also war es soll wird bester einsetzen einfach der Einfachheit halber Essig soll wird wie also ein Basic soll wird mit Tür 1. ja und dann wieder Halt an so klar dort von recht interessante Reaktion oder beschrieben gut aus steht für 1. einer paratur der Partner Toluol Säure das ist nichts weiter als eine gute Austritts Gruppe und wenn wir diese Verbindung in Wasser sie hat leicht sauren Millionen und erhitzen mit erstaunlich guter Ausbeute nämlich 91 Prozent dieses Produkt bei heraus mechanistische Erklärung das das parteilosen für unsere wird abgespalten vielleicht schon also direkt durch Erhitzen in polaren Lösungsmittel Kabinen Eon und toll Zylaard du sie lag wird abgefangen durch Protokollierung jedenfalls haben wir dann hier dieses Kabini Union und und das greift nun als elektrophile an CC Verknüpfung von hier nach da also 1 2 3 4 5 6 Cent Zentren dann wird das KWI Millionen von Wasser abgefangen im Gleichgewicht des Proton es weiß sich dabei um einen Lol handelt mit Erfolg die Tautou mehr Disiro kann man so beschreiben und routiniert halt hier und der Proton wird da in 2 Schritten kann man das dann beschreiben und das Auto mehr hierzu ist dann diese Verbindung ja Sie sehen damit sie die Carbonylgruppe Wiederhören Alpha-Beta und ja auch habe und halt Wetter verlief 3 Koffer passt nein weiteres recht ähnlich gelagertes Beispiel im sauren Medium wird der tertiäre Alkohole Proton nähert 2 als Nukleus nur träumen stabilisiert Karin Jung in John CC Verknüpfung von hier nach da alle 4 Elektronen reicht wenn wir jetzt CC verknüpfen bekommen wir dort wieder stabilisiert das tertiäres Kabinen sie und bei diesem Beispiel
reagiert es dann ebenfalls unter CC Verknüpfung von Kohlenstoff zum alpinen im Prinzip könnten wir hier von dort nach dort oder von dort nach dort das waren also 1 ist die 5 in Bildung anders ist die 6 Ränge Bildung in dem Fall wird beschrieben geht es bevorzugt zum 5 und das sieht dann folgendermaßen aus und auch das wird dann wieder abgefangen H 2 hohe Minus Abschluss H 2 Euro hier dran letztlich die OH-Gruppe Tautou mehr visiert dann zum Krieg tun und das Endprodukt sieht dann folgendermaßen aus nur so jetzt den gehen noch nicht akzeptieren Gruppe ab abhält das müsste da das Endprodukt sein ja sowas nennt man letzten Endes Domino Prozesse eine Reihe von Reaktionen Schritten folgt hintereinander die neugebildete funktionelle Gruppe reagiert wiederum mit einer anderen und so können relativ leicht recht komplexe wegen Systeme aufgebaut werden eine wichtige im Zusammenhang mit Artikel ist die sogenannte gelasert Kupplung nach bei der Glaser Kupplung handelt es sich um eine oxidative den Virilisierung terminaler alpine und das bedeutet Terminal ist alt liegen also was hier eine Alki CA Gruppe hat wird mit dem zweiten Molekül CC verknüpft der Wasserstoff geht raus deswegen oxidativ das heißt also ein taten die Clean wird hierbei gebildet und diese Reaktion läuft Übergangsmetall katalysiert ab man braucht einen Palladium Katalysator sehr deutlich wird Palladium Acetat eingesetzt gut Klo wird als pro Katalysator man arbeitet im basischen mit 1 TL Kümmel Armin häufig und Luftsauerstoff braucht man dabei auf mechanistisch ist das relativ komplex das Ganze das wir zwischenzeitlich Palladium 0 gebildet muss so weh oxidiert werden und der Puffer pro Katalysator sorgt dafür dass in Verbindung mit Sauerstoff das Palladium wie oxidiert wird diese Reaktion läuft sehr gut ab 93 Prozent Ausbeute und so einen guter die gehen das man kann Makro Zyklen bilden folgende Umsetzung des beschrieben mehrfache Glaser Kupplungen zu einem solchen Mark pro Zyklus okay ne nette Reaktion allerdings war die Ausbeute da relativ klein nur 6 Prozent was hat mit der Schwierigkeit bei der Barcodes Typisierung zu tun hat kommen wir nun noch zu einer von industriellen wichtiger Synthese zunächst einmal wo bekommt man das er zu Telegin überhaupt ja es wird durch aus Kohle und der Hitze und mit Katalysatoren und Wasserstoff umzusetzen und zu Tür Leben zu erhalten Mai das das welch wichtiges Verfahren ist über K bitte 3 Kohlenstoff plus Calcium Boxset Kalk und dann allerdings ziemlich und Temperaturen 2000 Grad Celsius ein erhält man C A C 2 das Kalzium kann wird plus Kohlenmann ab sind und
Calcium bitte plus Wasser liefert Kalzium für Druck das erfunden Fluss das hat sind für den hat sich die Leben als ein brennbares Gas und dieses wurde zum Beispiel den Kapit Grubenlampen eingesetzt nun hat sie die legen also brennbares Gas in Ungarn nicht so ganz simpel zum Beispiel war es Anfang der zwanziger Jahre auch in Deutschland verbotenen haben zu Chile gehen unter höheren Druck umzusetzen war es schon zu Unfällen gekommen war trotzdem bei der BASF hat man dann sehr viel Zeit investiert unter Walter Wetzel das Reaktionsbedingungen zu optimieren und was dabei dann heraus gaben wird auch heute noch als Gewerbe Chemie bezeichnet eine sehr reichhaltige wichtige Chemie zur Herstellung formt mächtige Industrie Chemikalien nun eine Reihe von Beispielen gehen plus Kohlenmonoxyd die Flusswasser mit Nickeltetracarbonyl das Ganze unter Druck was größer 250 Grad Celsius ist quasi die Methode der Wahl zur Herstellung von Acrylsäure das lässt sich gut abwandeln der statt Wasser 1 Armin als primäres Familien das gibt dann einen Acryl über am mit er beim Kilos Wasser auch geeigneter Katalysator seine Methode um Acid erhöht herzustellen auf dem Platz plus ein Alkohol ist man dann mal solchen die Mühe die für verschiedene Anwendungen wichtig sind auch zur Herstellung von Poli wären Alkin Plus hat in dazu werden in der Regel Kupfer Katalysatoren eingesetzt die in der Herstellung von Acrylnitril Kind plus HCL Vinylchlorid wichtig für die Herstellung von PVC eine 3 einhalten dazu zu Tür leben mit einige Züge annimmt und wie viel Mühe vor hin als und India F bei 70 Grad Celsius ist eine Methode und Aromaten herzustellen nämlich Benzol gleiches Ausgangs Material dann allerdings 4 Einheiten dazu Tür reagieren durchaus 70 Prozent Ausbeute Benzol soll ist mit 80 Prozent beschrieben zum ja Zyklop Noktah Tetra gehen die gleiche Reaktionsbedingungen Prinzip aber ohne das die Finnen will Phosphin weitere wichtige industrielle wichtige Reaktion die durchaus auch noch unter aller schieben läuft das ist zu Tür plus vor allem würde jeder Art geeignete Katalysatoren das Ganze unter Druck mehrere Temperaturen zu diesem Routine die wohl und wenn wir nun 1. Wasserstoff und Katalysator durch reagieren lassen und dann mit sorge katalysiert H 2 abspalten typisierend nein wir schließlich bei einem Tetrahydrofuran im Äther der zum Beispiel bei uns ganz gerne eingesetzt
wird für Kinder ja ganz Bindung mehr bleibt letzten Endes jetzt nur noch zu erwähnen das alpine auch als Natur Stoffe vorkommen beispielsweise Strukturen die solche Oligo- sind zu hauf
den Kopf klar also Pusteblume und ähnliches gefunden worden ist allerdings äußerst schwierig diese Verbindungen tatsächlich zu isolieren quasi als stark Polymerisation
neigen ja was bleibt noch ich glaube es bringt jetzt nicht viel noch jede Menge von den Naturstoffen anzuschreiben es war ein interessantes Alkin ist das kann ich hier mit Ihnen
wo ist mir jetzt auch erst mal wer alt also da noch mal die Gesamtstruktur aufzuzeichnen ich glaube das hatten wir zu Beginn dieses Semesters schon mal doch haben wir also schon ne ganze Menge durchgenommen am kommenden Mittwoch werden wir dann lediglich noch mal viel Übungsaufgaben mit der dazu Spektroskopie haltmachen und dann wäre das Semester auch schon abgeschlossen bis Mittwoch dauern ab
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