Oxidation von Anthracen zu Anthrachinon mit Ammoniumcer(IV)-nitrat
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Formal Metadata
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| Number of Parts | 5 | |
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| License | CC Attribution - NonCommercial - NoDerivatives 3.0 Germany: You are free to use, copy, distribute and transmit the work or content in unchanged form for any legal and non-commercial purpose as long as the work is attributed to the author in the manner specified by the author or licensor. | |
| Identifiers | 10.5446/14312 (DOI) | |
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| Production Place | Regensburg |
Content Metadata
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AnthraquinoneOxidationAnthraceneNitrationRührenTetrahydrofuranTetrahydrofuranAmmoniumSolventSuspension (chemistry)OxidansSolutionOxidationRühren
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Suspension (chemistry)
02:39
UmkristallisationEthanolMixtureTetrahydrofuranSolutionSuspension (chemistry)Materials scienceSalt (chemistry)Acetic acidEthanolFiltration
05:14
Institut für Organische Chemie
Transcript: German(auto-generated)
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Zielsetzung des Experiments ist die Herstellung von Antraquinon aus Antra-10 durch Oxidation
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mit Ammonium-C4-Nitrat. Als Startmaterial werden Antra-10 und als Oxidationsmittel Ammonium-C4-Nitrat sowie Lösungsmittel Tetrahydroforan und Wasser eingesetzt. Zu Beginn der Synthese wird Antra-10 in einem Rundkolben vorgelegt.
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Nach Zugabe von Tetrahydroforan, THF, wird das Antra-10 unter Rühren bei Raumtemperatur
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gelöst. Anschließend wird Wasser hinzugefügt, welches mit THF unbegrenzt mischbar ist,
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woraufhin das sehr lipofile Antra-10 ausfällt und eine milchig-weiße Suspension entsteht. Jetzt wird das kräftig orange Ammonium-C4-Nitrat zugegeben und innerhalb von 5 Minuten läuft
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die Reaktion ab, wobei aus der tief-zinoberroten Lösung eine orange Suspension entsteht. Der Farbwechsel ist ein Indiz für die Reduktion vom orangen C4 zum blassgelben
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Um das Produkt Antraquinon zu isolieren, wird das Lösungsmittel Tetrahydroforan unter reduziertem Druck am Rotationsverdampfer weitgehend entfernt.
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So erhält man eine wässrige Suspension mit dem orangen Rohprodukt.
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Dieses Rohprodukt wird unter Vakuum über eine Fritte abgesaugt.
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Der erhaltene orange Feststoff wird nochmals mit Wasser gewaschen, indem eine wässrige Suspension des Materials bei Raumtemperatur einige Minuten lang gerührt wird.
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Dieser Waschschritt dient zur Entfernung von Salzen. Anschließend wird erneut filtriert und das erhaltene Rohprodukt am Vakuum getrocknet. Man erhält einen orangen Feststoff, welcher aus Essigsäure oder Ethanol umkristallisiert
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werden kann. Das Umkristallisieren geschieht hier aus siedendem Ethanol, aus dem sich beim langsam Abkühlen der Zinnoberrhodenlösung helle Nadeln bilden.
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Die feinen Nadeln des umkristallisierten Antraquinons werden durch Filtration isoliert.
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Insgesamt erhält man drei verschiedene Abfälle aus den einzelnen Bearbeitungsschritten, sowie das gewünschte Produkt Antraquinon in Form glänzender gelblich-becher Nadeln.