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Oxidation von Anthracen zu Anthrachinon mit Ammoniumcer(IV)-nitrat

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Formal Metadata

Title
Oxidation von Anthracen zu Anthrachinon mit Ammoniumcer(IV)-nitrat
Subtitle
Versuch 3021
Title of Series
Number of Parts
5
Author
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License
CC Attribution - NonCommercial - NoDerivatives 3.0 Germany:
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Identifiers
Publisher
Release Date
Language
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Production PlaceRegensburg

Content Metadata

Subject Area
Genre
Abstract
Versuch 3021: Oxidation von Anthracen zu Anthrachinon mit Ammoniumcer(IV)-nitrat
Keywords
AnthraquinoneOxidationAnthraceneNitrationRührenTetrahydrofuranTetrahydrofuranAmmoniumSolventSuspension (chemistry)OxidansSolutionOxidationRühren
Suspension (chemistry)
UmkristallisationEthanolMixtureTetrahydrofuranSolutionSuspension (chemistry)Materials scienceSalt (chemistry)Acetic acidEthanolFiltration
Institut für Organische Chemie
Transcript: German(auto-generated)
Zielsetzung des Experiments ist die Herstellung von Antraquinon aus Antra-10 durch Oxidation
mit Ammonium-C4-Nitrat. Als Startmaterial werden Antra-10 und als Oxidationsmittel Ammonium-C4-Nitrat sowie Lösungsmittel Tetrahydroforan und Wasser eingesetzt. Zu Beginn der Synthese wird Antra-10 in einem Rundkolben vorgelegt.
Nach Zugabe von Tetrahydroforan, THF, wird das Antra-10 unter Rühren bei Raumtemperatur
gelöst. Anschließend wird Wasser hinzugefügt, welches mit THF unbegrenzt mischbar ist,
woraufhin das sehr lipofile Antra-10 ausfällt und eine milchig-weiße Suspension entsteht. Jetzt wird das kräftig orange Ammonium-C4-Nitrat zugegeben und innerhalb von 5 Minuten läuft
die Reaktion ab, wobei aus der tief-zinoberroten Lösung eine orange Suspension entsteht. Der Farbwechsel ist ein Indiz für die Reduktion vom orangen C4 zum blassgelben
Um das Produkt Antraquinon zu isolieren, wird das Lösungsmittel Tetrahydroforan unter reduziertem Druck am Rotationsverdampfer weitgehend entfernt.
So erhält man eine wässrige Suspension mit dem orangen Rohprodukt.
Dieses Rohprodukt wird unter Vakuum über eine Fritte abgesaugt.
Der erhaltene orange Feststoff wird nochmals mit Wasser gewaschen, indem eine wässrige Suspension des Materials bei Raumtemperatur einige Minuten lang gerührt wird.
Dieser Waschschritt dient zur Entfernung von Salzen. Anschließend wird erneut filtriert und das erhaltene Rohprodukt am Vakuum getrocknet. Man erhält einen orangen Feststoff, welcher aus Essigsäure oder Ethanol umkristallisiert
werden kann. Das Umkristallisieren geschieht hier aus siedendem Ethanol, aus dem sich beim langsam Abkühlen der Zinnoberrhodenlösung helle Nadeln bilden.
Die feinen Nadeln des umkristallisierten Antraquinons werden durch Filtration isoliert.
Insgesamt erhält man drei verschiedene Abfälle aus den einzelnen Bearbeitungsschritten, sowie das gewünschte Produkt Antraquinon in Form glänzender gelblich-becher Nadeln.