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Isolierung von Piperin aus schwarzem Pfeffer

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Formale Metadaten

Titel
Isolierung von Piperin aus schwarzem Pfeffer
Untertitel
Versuch 1022
Serientitel
Anzahl der Teile
5
Autor
Mitwirkende
Lizenz
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Identifikatoren
Herausgeber
Erscheinungsjahr
Sprache
Produzent
ProduktionsortRegensburg
PiperinPfeffer <Gewürz>ExtraktionRührenRückflussPipetteErhitzenKaliumhydroxidExtraktionLösungLösungsmittelEthanolEthylenEssigsäureKaliumhydroxidPiperinDunkles Bier
ExtraktionLösungLösungsmittelOrganische VerbindungenDestraktionVerdampferEthylenCelluloseEssigErhitzenZugbeanspruchungRückflussAlkoholische LösungPiperinPfeffer <Gewürz>
PiperinEssigsäureFiltrationLösungRückstandDestraktionEthanolGemischKaliumhydroxidPiperinFritte <Technik>Filtrat
MannoseInstitut für Organische Chemie
Transkript: Deutsch(automatisch erzeugt)
Zielsetzung des Experiments ist die Isolierung von Piperin aus schwarzem Pfeffer, botanischer Name Piper nicrum lineae durch Soxlet-Extraktion. Als Startmaterial werden gemahlene schwarze
Pfefferkörner eingesetzt, deren Masse zu ungefähr 5 bis 10 Prozent aus Piperin besteht, sowie als Lösungsmittel für die Extraktion Essigsäure-Ethylester. Später wird noch eine
etanolisch-wässrige Kaliumhydroxid-Lösung benötigt. Zu Beginn der Isolierung wird das Pfefferpulver in eine Extraktionshülse aus Zellulose eingefüllt und locker mit etwas Glaswolle verschlossen. Nach Einbau der Hülse in die Soxlet-Apparatur sowie Aufsetzen des
Rückflusskühlers wird der mit Essigsäure-Ethylester befüllte Siedekäuben in das Ölbad eingetaucht und mit dem Erhitzen begonnen. Dabei wird reiner Essigsäure-Ethylester verdampft und am Kühler
kondensiert. Auf diese Weise tropft heißes Lösungsmittel auf den gemahlenen Pfeffer in der Hülse und beginnt organische Verbindungen mittlerer Polarität herauszulösen. Dies kann anhand der grün-gelben Verfärbung der Hülse bzw. der entstehenden Lösung beobachtet werden.
Im Zuge der fortgeführten Verdampfung des Essigsäure-Ethylesters wird der Aufsatz, in der sich die Hülse befindet, aufgefüllt. Durch einen Überlaufmechanismus wird der
Aufsatz entleert und ein neuer Extraktionszyklus beginnt. Nach insgesamt fünf Stunden unter
wird die Extraktion beendet und man erhält eine dunkelgrüne Lösung. Um das Produkt Piperin zu
isolieren, wird das Lösungsmittel Essigsäure-Ethylester unter reduzierendem Druck am Rotationsverdampfer weitgehend entfernt. So erhält man einen schwarz-grünen, sehr aromatisch riechenden,
öligen Rückstand. Diese Rohmischung wird mit einer ethanolisch-wässrigen Kaliumhydroxid-Lösung
aufgenommen und von unlöslichen Bestandteilen durch Filtration befreit. Das schwarz-grüne
Filtrat wird im Eisbad eine Stunde gekühlt, wobei sich ein feinkristalliner Niederschlag
in der Lösung bildet. Der gelbe Feststoff wird unter Vakuum über eine Fritte abgesaugt, nochmals gewaschen und das erhaltene Produkt am Vakuum getrocknet. Insgesamt erhält man drei
verschiedene flüssige Abfälle aus den einzelnen Bearbeitungsschritten, das deutlich entfärbte
Pfefferpulver, die gebrauchte Extraktionshülse mit der Glaswolle und den Rückstand der ersten Filtration, sowie das gewünschte Produkt Piperin in Form eines strahlend-gelben Feststoffes.