Isolierung von Piperin aus schwarzem Pfeffer
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Formale Metadaten
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Anzahl der Teile | 5 | |
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Lizenz | CC-Namensnennung - keine kommerzielle Nutzung - keine Bearbeitung 3.0 Deutschland: Sie dürfen das Werk bzw. den Inhalt in unveränderter Form zu jedem legalen und nicht-kommerziellen Zweck nutzen, vervielfältigen, verbreiten und öffentlich zugänglich machen, sofern Sie den Namen des Autors/Rechteinhabers in der von ihm festgelegten Weise nennen. | |
Identifikatoren | 10.5446/14314 (DOI) | |
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Produktionsort | Regensburg |
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PiperinPfeffer <Gewürz>ExtraktionRührenRückflussPipetteErhitzenKaliumhydroxidExtraktionLösungLösungsmittelEthanolEthylenEssigsäureKaliumhydroxidPiperinDunkles Bier
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ExtraktionLösungLösungsmittelOrganische VerbindungenDestraktionVerdampferEthylenCelluloseEssigErhitzenZugbeanspruchungRückflussAlkoholische LösungPiperinPfeffer <Gewürz>
03:12
PiperinEssigsäureFiltrationLösungRückstandDestraktionEthanolGemischKaliumhydroxidPiperinFritte <Technik>Filtrat
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MannoseInstitut für Organische Chemie
Transkript: Deutsch(automatisch erzeugt)
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Zielsetzung des Experiments ist die Isolierung von Piperin aus schwarzem Pfeffer, botanischer Name Piper nicrum lineae durch Soxlet-Extraktion. Als Startmaterial werden gemahlene schwarze
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Pfefferkörner eingesetzt, deren Masse zu ungefähr 5 bis 10 Prozent aus Piperin besteht, sowie als Lösungsmittel für die Extraktion Essigsäure-Ethylester. Später wird noch eine
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etanolisch-wässrige Kaliumhydroxid-Lösung benötigt. Zu Beginn der Isolierung wird das Pfefferpulver in eine Extraktionshülse aus Zellulose eingefüllt und locker mit etwas Glaswolle verschlossen. Nach Einbau der Hülse in die Soxlet-Apparatur sowie Aufsetzen des
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Rückflusskühlers wird der mit Essigsäure-Ethylester befüllte Siedekäuben in das Ölbad eingetaucht und mit dem Erhitzen begonnen. Dabei wird reiner Essigsäure-Ethylester verdampft und am Kühler
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kondensiert. Auf diese Weise tropft heißes Lösungsmittel auf den gemahlenen Pfeffer in der Hülse und beginnt organische Verbindungen mittlerer Polarität herauszulösen. Dies kann anhand der grün-gelben Verfärbung der Hülse bzw. der entstehenden Lösung beobachtet werden.
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Im Zuge der fortgeführten Verdampfung des Essigsäure-Ethylesters wird der Aufsatz, in der sich die Hülse befindet, aufgefüllt. Durch einen Überlaufmechanismus wird der
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Aufsatz entleert und ein neuer Extraktionszyklus beginnt. Nach insgesamt fünf Stunden unter
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wird die Extraktion beendet und man erhält eine dunkelgrüne Lösung. Um das Produkt Piperin zu
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isolieren, wird das Lösungsmittel Essigsäure-Ethylester unter reduzierendem Druck am Rotationsverdampfer weitgehend entfernt. So erhält man einen schwarz-grünen, sehr aromatisch riechenden,
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öligen Rückstand. Diese Rohmischung wird mit einer ethanolisch-wässrigen Kaliumhydroxid-Lösung
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aufgenommen und von unlöslichen Bestandteilen durch Filtration befreit. Das schwarz-grüne
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Filtrat wird im Eisbad eine Stunde gekühlt, wobei sich ein feinkristalliner Niederschlag
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in der Lösung bildet. Der gelbe Feststoff wird unter Vakuum über eine Fritte abgesaugt, nochmals gewaschen und das erhaltene Produkt am Vakuum getrocknet. Insgesamt erhält man drei
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verschiedene flüssige Abfälle aus den einzelnen Bearbeitungsschritten, das deutlich entfärbte
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Pfefferpulver, die gebrauchte Extraktionshülse mit der Glaswolle und den Rückstand der ersten Filtration, sowie das gewünschte Produkt Piperin in Form eines strahlend-gelben Feststoffes.